1,2-dodecanediol bisbutyrate | 2538-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,2-dodecanediol bisbutyrate
• 英文别名: 1,1a(2)-(1-Decyl-1,2-ethanediyl) dibutanoate；2-butanoyloxydodecyl butanoate
• CAS: 2538-64-9
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄
• 分子量: 342.519
• InChiKey: GRLOEYXZXPMSTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dodecanediol bisbutyrate 在 甲醇 、 Candida antartica lipase B 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以105 mg的产率得到(S)-1,2-十二烷二醇
  参考文献：
  名称：

  An NMR and MD Modeling Insight into Nucleation of 1,2-Alkanediols: Selective Crystallization of Lipase-Catalytically Resolved Enantiomers from the Reaction Mixtures

  摘要：

  The work on developing a scalable lipase-catalytic method for the kinetic resolution of long-chain 1,2-alkanediols, complemented by crystallization of the pure enantiomers from the reaction mixtures, offered the possibility of a more detailed study of the aggregation of such diols. MD modeling, mass spectrometry, H-1 NMR, and DOSY studies provided a novel insight into the nucleation process. An efficient protocol for stereo- and chemoselective crystallization of (S)-1,2-dodecanediol and related compounds from the crude bioconversion mixtures was developed.

  DOI：

  10.1021/jo402189e
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-diacetyl dodecanediol-1,2 在 吡啶 、 Candida antarctica lipase B 、 水 作用下， 以 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1,2-dodecanediol bisbutyrate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的长链1,2-链烷二醇的立体拆分：优选反应条件的筛选

  摘要：

  开发了可扩展的脂肪酶催化方法，通过酯的立体选择性裂解来动力学拆分长链1,2-链烷二醇对映体。研究了脂肪酶，反应介质，亲核试剂，温度和酰基结构对反应速度，脱酰反应的立体选择性和立体选择性的影响。另外，对于中间体2-单酯，确定了不同酰基的分子内自发迁移的速率。如果使用快速迁移的酰基，则酰基迁移可能会降低两步法的表观立体选择性。发现不同酰基的迁移速率相差最多两个数量级，对于乙酰基和异丁酰基而言更快，而对于丁酰基和苯甲酰基而言则慢得多。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2015.03.006