(S)-2-acetamido-3-(pyridin-4-yl)propanoic acid | 758663-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-acetamido-3-(pyridin-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-3-(pyridin-4-yl)propanoic acid；(2S)-2-acetamido-3-pyridin-4-ylpropanoic acid
• CAS: 758663-21-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: GSDXDVCYDWJNGU-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  497.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-acetamido-3-(pyridin-4-yl)propanoic acid 、 3-((1-(3,4-dichlorophenyl)-4-(2-(methylthio)ethyl)-3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl)oxy)-propan-1-amine hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-acetamido-N-(3-((1-(3,4-dichlorophenyl)-4-(2-(methylthio)ethyl)-3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl)oxy)propyl)-3-(pyridin-4-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑的GGT1高效抑制剂：合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  在这项研究中，已经合成了一系列基于吡唑的GGTI-DU40（1）的结构类似物，并对其生物学特性进行了香叶基香叶基转移酶1（GGT1）和法尼基转移酶（FT）抑制的评估。筛选结果显示2（IC 50  =  2.4μM ）和5（IC 50 = 3.1μM）是有效的GGT1抑制剂（GGTIs），与对照化合物1（IC 50  = 3.3μM）相比，具有更高的抑制活性。进一步测定了这些化合物对MDA-MB-231细胞的抗增殖功效，表明 与1相比，其2的活性显着更高（IC 50 = 7.6μM）。（IC 50  = 23.0μM）。为了检查完整化合物在完整细胞中抑制GGT1的能力，对MDA-MB-231细胞系进行了蛋白质印迹分析，发现其具有极高的2和5抑制细胞活性，并证明了它们抑制NPG1异戊二烯化的能力。内源性蛋白质。分子对接研究2对与香叶基香叶基焦磷酸酯（GGPP）类似物和KKKSKTKTKVVIL肽底物的CaaX（C

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.002
• 作为产物：
  描述：

  L-3-(4-吡啶基)-丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-acetamido-3-(pyridin-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  GGT1-DU40 结构类似物的合成，一种有效的 GGTase-1 抑制剂

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的取代吡唑 2-12。合成的化合物是 GGT1-DU40 1 的结构类似物，GGT1-DU40 1 是体外和体内蛋白质香叶基香叶基转移酶 I (GGTase-I) 的高效选择性抑制剂。GGTase-I 在肿瘤发生中的作用凸显了其作为癌症治疗靶点的潜力。因此，GGTase-I抑制剂的开发一直是一个很受关注的主题。2-12 的合成源于氨基酸 N 功能的乙酰化或酰化以产生适当修饰的氨基酸。同时，取代的吡唑亚单元源自烟酸乙酯与γ-丁内酯的反应，然后生成的β-酮内酯与(3,4-二氯苯基)肼缩合。O-烷基化和硫醚化对所得中间体的操作最终产生取代的吡唑片段。后者与氨基酸衍生物的酰胺化最终使 2-12 的产率良好至极好。

  DOI：

  10.1515/znb-2016-0019

文献信息

• Nonapeptide and decapeptide analogs of LHRH useful as LHRH antagonists, their preparation and compositions containing them
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0097031A2

  公开（公告）日：1983-12-28

  Nonapeptide and decapeptide analogs of LHRH which have the formula and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: A is an amino acyl residue selected from the group consisting of L-pyroglutamyl, D-pyroglutamyl, N-acyl-D,L-tryptophanyl, N-acyl-glycyl, N-Ac-D,L-Δ3,4-prolyl, N-Ac-D,L-prolyl, N-Ac-L-alkylprolyl, N-Ac-D,L-phenylalanyl, N-Ac-D,L-p-chlorophenylalanyl, N-Ac-D,L-seryl, N-Ac-D,L-threonyl, N-Ac-D,L-alanyl, 3-(1-naphthyl)-D,L-alanyl, 3-(2-naphthyl)-D,L-alanyl, 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-D,L-alanyl, 3-(4-trifluoromethylphenyl)-D,L-alanyl, 3-(9-anthryl)-D,L-alanyl, 3-(2-fluorenyl)-D,L-alanyl, and 3-(Het)-D,L-alanyl wherein Het is a heterocyclic aryl containing radical selected from wherein A" and A' are independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, chlorine and bromine, and G is selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur; B is an amino acyl residue selected from the group consisting of D-phenylalanyl, D-p-Cl-phenylalanyl, D-p-F-phenylalanyl, D-p-nitrophenylalanyl, 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-D-alanyl, 2,2-diphenylglycine, D-a-methyl-p-Cl-phenylalanine and 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-D-alanyl; C is an amino acyl residue selected from the group consisting of L-tryptophanyl, D-tryptophanyl, D-phenylalanyl, D-Mesphenylalanyl, 3-(2-pyridyl)-D-alanyl, 3-(3-pyridyl)D-alanyl, 3-(1-naphthyl)-D-alanyl, 3-(2-naphthyl)-D-alanyl and 3-(4-pyridyl)-D-alanyl. D is an amino acyl residue selected from the group consisting of L-seryl, and D-alanyl; E is an amino acyl residue selected from the group consisting of L-phenylalanyl and L-tyrosyl; F is an amino acyl selected from the group consisting of the radicals represented by the following structural formulas: wherein n is 1 to 5 ; R, is alkyl of 1 to 12 carbon atoms, -NRR3 wherein R is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R3 is alkyl of 1 to 12 carbon atoms, cycloalkyl, phenyl, benzyl, -(CH2)n-morpholino or -(CH2)nN(R4)2 wherein n is 1 to 5 and R4 is lower alkyl; R2 is hydrogen or R3; or R, and R2 comprise a ring represented by the following structural formulas: wherein n is 1 to 7; A is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms or cycloalkyl; and X is halo or A or b) H2N-CH-CO2H wherein R5 is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, benzyl, phenylethyl, cyclohexyl, cyclopentyl; and R6, R7 and R8 are hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms; and n is the integer 2-5; or C) a substituent of the formula wherein R9 is hydrogen, alkyl of 1 to 12 carbon atoms, phenyl or phenylloweralkyl; G is an amino acyl residue selected from the group consisting of L-leucyl, L-norleucyl and L-norvatyl; H is D-alaninamide, D-leucinamide, glycinamide or -NHR5 wherein R5 is lower alkyl, cycloalkyl, fluoro lower alkyl, or NHCONH-R10 wherein R,o is hydrogen or lower alkyl; and the pharmaceutically acceptables salts thereof.

  LHRH 的非肽和十肽类似物，其分子式为 及其药学上可接受的盐类，其中 A 是一个氨基酰基残基，选自由 L-焦谷氨酰、D-焦谷氨酰、N-酰基-D,L-色氨酰、N-酰基-甘氨酰、N-Ac-D、L-Δ3,4-脯氨酰，N-Ac-D,L-脯氨酰，N-Ac-L-烷基脯氨酰，N-Ac-D,L-苯丙氨酰，N-Ac-D,L-氯苯丙氨酰，N-Ac-D,L-丝氨酰，N-Ac-D,L-苏氨酰、N-Ac-D,L-丙氨酰，3-(1-萘基)-D,L-丙氨酰，3-(2-萘基)-D,L-丙氨酰，3-(2,4,6-三甲基苯基)-D,L-丙氨酰，3-(4-三氟甲基苯基)-D,L-丙氨酰、3-(9-蒽基)-D,L-丙氨酰、3-(2-芴基)-D,L-丙氨酰和 3-(Het)-D,L-丙氨酰，其中 Het 是选自以下的含杂环芳基的基团 其中 A "和 A'独立地选自氢、低级烷基、氯和溴组成的组，G 选自氧、氮和硫组成的组； B 是氨基酰基残基，选自由 D-苯丙氨酰、D-对氯苯丙氨酰、D-对 F-苯丙氨酰、D-对硝基苯丙氨酰、3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-D-丙氨酰、2,2-二苯基甘氨酸、D-a-甲基对氯苯丙氨酰和 3-(2,4,6-三甲基苯基)-D-丙氨酰组成的组； C 是氨基酰基残基，选自由 L-色氨酰、D-色氨酰、D-苯丙氨酰、D-甲苯丙氨酰、3-(2-吡啶基)-D-丙氨酰、3-(3-吡啶基)-D-丙氨酰、3-(1-萘基)-D-丙氨酰、3-(2-萘基)-D-丙氨酰和 3-(4-吡啶基)-D-丙氨酰组成的组。 D 是选自 L-丝氨酰和 D-丙氨酰的氨基酰基残基； E 是一个氨基酰基残基，选自由 L-苯丙氨酰和 L-酪氨酰组成的组； F 是一个氨基酰基，选自由下列结构式所代表的基团组成的组： 其中 n 为 1 至 5； R，是 1 至 12 个碳原子的烷基，-NRR3，其中 R 是氢或 1 至 4 个碳原子的烷基，R3 是 1 至 12 个碳原子的烷基、环烷基、苯基、苄基、-(CH2)n-吗啉基或-( )nN(R4)2，其中 n 是 1 至 5，R4 是低级烷基； R2 是氢或 R3；或 R 和 R2 由以下结构式代表的环组成： 其中 n 为 1 至 7；A 为氢、1 至 6 个碳原子的烷基或环烷基；X 为卤素或 A 或 b) H2N-CH-CO2H 其中 R5 是 1 至 6 个碳原子的烷基、苄基、苯乙基、环己基、环戊基；R6、R7 和 R8 是氢或 1 至 4 个碳原子的烷基；n 是 2 至 5 的整数；或 C) 式中的取代基 其中 R9 是氢、1 至 12 个碳原子的烷基、苯基或苯基低级烷基； G 是选自 L-亮氨酰，L-正亮氨酰和 L-正藜芦酰的氨基酰基残基； H 是 D-丙氨酰胺、D-亮氨酰胺、甘氨酰胺或-NHR5，其中 R5 是低级烷基、环烷基、氟低级烷基或 NHCONH-R10，其中 R,o 是氢或低级烷基；及其药学上可接受的盐。
• LHRH antagonist analogs and 19-nor-progestational steroids for therapy
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0301850A2

  公开（公告）日：1989-02-01

  A combination of an LHRH antagonist and a progestational agent is disclosed, for treating female gynecological disorders based on gonadal steroid production.

  公开了一种 LHRH 拮抗剂和一种孕激素的组合，用于治疗基于性腺类固醇分泌的女性妇科疾病。
• Chemoenzymatic routes to enantiomerically pure 2-azatyrosine and 2-, 3- and 4-pyridylalanine derivatives
  作者：Amer Moussa、Patrick Meffre、Jean Martinez、Valérie Rolland

  DOI：10.1007/s00726-010-0829-3

  日期：2012.4

  Enantiomerically pure 2-, 3- or 4-pyridylalanine (pya) and 2-azatyrosine (azatyr) are known to present various biological activities. After incorporation into appropriate peptide sequences, these heterocyclic non natural alpha-amino acids could behave as new substrates or inhibitors of elastase from Pseudomonas aeruginosa. This enzyme is known to be involved in nosocomial infections and infections related to the cystic fibrosis disease. New efficient chemoenzymatic preparations of those compounds using alpha-chymotrypsin (alpha-CT) are presented.
• Nonapeptide and decapeptide analogs of LHRH as LHRH antagonists
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0277829B1

  公开（公告）日：1994-07-27
• Nonapeptide and decapeptide analogs of LHRH, useful as LHRH agonists, and processes for their preparation
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0145258B1

  公开（公告）日：1987-04-15