4-硝基苯甲醛-(4-苯基缩氨基脲) | 100621-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯甲醛-(4-苯基缩氨基脲)
• 英文名称: 4’-nitrobenzaldehyde-4-phenylsemicarbazone
• 英文别名: 4-nitro-benzaldehyde-(4-phenyl semicarbazone)；4-Nitro-benzaldehyd-(4-phenyl-semicarbazon)；1-[(4-Nitrophenyl)methylideneamino]-3-phenylurea
• CAS: 100621-27-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₃
• 分子量: 284.274
• InChiKey: BZJITMQJXFAJGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲醛-(4-苯基缩氨基脲) 、 nickel diacetate 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到[Ni(4’-nitrobenzaldehyde-4-phenylsemicarbazone)₂(acetate)₂]
  参考文献：
  名称：

  Study of Tetragonally Compressed Complexes of Fe(II), Ni(II) and Cu(II)

  摘要：

  4'-Nitrobenzaldehyde-4-phenylmicmicarbazone 和 4'-Nitrobenzaldehyde-4-phenylthiosemicarbazone 被用作与 Fe(II)、Ni(II) 和 Cu(II) 化合的主配体。这些配合物被命名为 [M(NBPS)2X2] 和 [M(NBPTS)2X2]，其中 M = Fe(II)、Ni(II) 和 Cu(II)，NBPS = 4'-硝基苯甲醛-4-苯基氨基硫脲，NBPTS = 4'- 硝基苯甲醛-4-苯基硫代氨基硫脲，X = CH3COO-。与游离配体相比，金属络合物的红外光谱显示，配体以单阴离子双阳态作用，在金属离子周围形成五个螯合环。金属络合物的电子能谱显示，络合物中金属离子周围的几何形状为四方畸变八面体。根据络合物的电子能谱得出了各种晶体场参数。与 Dq(xy) 值相比，Dq(z) 值更大，Dt 值为负数，这清楚地表明了沿 Z 轴的四方压缩。还对这些配合物的生物活性进行了评估，结果表明，形成配合物后，游离配体的生物活性增强了。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.20884
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到4-硝基苯甲醛-(4-苯基缩氨基脲)
  参考文献：
  名称：

  Study of Tetragonally Compressed Complexes of Fe(II), Ni(II) and Cu(II)

  摘要：

  4'-Nitrobenzaldehyde-4-phenylmicmicarbazone 和 4'-Nitrobenzaldehyde-4-phenylthiosemicarbazone 被用作与 Fe(II)、Ni(II) 和 Cu(II) 化合的主配体。这些配合物被命名为 [M(NBPS)2X2] 和 [M(NBPTS)2X2]，其中 M = Fe(II)、Ni(II) 和 Cu(II)，NBPS = 4'-硝基苯甲醛-4-苯基氨基硫脲，NBPTS = 4'- 硝基苯甲醛-4-苯基硫代氨基硫脲，X = CH3COO-。与游离配体相比，金属络合物的红外光谱显示，配体以单阴离子双阳态作用，在金属离子周围形成五个螯合环。金属络合物的电子能谱显示，络合物中金属离子周围的几何形状为四方畸变八面体。根据络合物的电子能谱得出了各种晶体场参数。与 Dq(xy) 值相比，Dq(z) 值更大，Dt 值为负数，这清楚地表明了沿 Z 轴的四方压缩。还对这些配合物的生物活性进行了评估，结果表明，形成配合物后，游离配体的生物活性增强了。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.20884

文献信息

• Bulka,E. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1122 - 1126
  作者：Bulka,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted Synthesis and Bioevaluation of Some Semicarbazones
  作者：Laila Jafri、Farzana L. Ansari、Maryam Jamil、Saima Kalsoom、Sana Qureishi、Bushra Mirza

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01360.x

  日期：2012.6

  In continuation to our efforts in finding potential therapeutic agents, a variety of biologically significant semicarbazones were synthesized by the reaction of different carbonyl compounds with phenyl semicarbazides through microwave irradiation. Initially, 18 semicarbazones were studied for their antimicrobial, antitumor, and antioxidant potential. None of the tested compounds showed any antibacterial activity; however, some compounds showed significant antifungal activity. Interestingly, all compounds showed antitumor activity when tested against tumors grown on potato discs. These compounds were also tested for their effect on OH radical‐induced oxidative DNA damage. All the compounds showed DNA protection to varying extent. Based on the promising results of antitumor and antioxidant activities, another set of 24 semicarbazones was synthesized, and all of these semicarbazones were evaluated for their antioxidant potential. The results showed that the semicarbazones derived from 2‐nitrobenzaldehyde and acetophenone were the most active 2,2‐diphenyl‐1‐picrylhydrazyl 9 (DPPH) free radical scavengers. The overall results have led to the identification of some interesting compounds which seem to have great potential to be developed into effective anticancer drugs.
• Grammaticakis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 410,414
  作者：Grammaticakis

  DOI：——

  日期：——