| 1365683-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1365683-62-0
• 化学式: C₃₄H₆₂N₂O₉S
• 分子量: 674.94
• InChiKey: UFLPDDBKQNUUGV-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  146.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以100%的产率得到2-(((R)-2-amino-3-(((S)-3-(butyryloxy)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)amino)-3-oxopropyl)thio)ethyl palmitate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR 2-AGONISTIC LIPOPEPTIDES, AND METHOD OF MAKING THE SAME
  [FR] LIPOPEPTIDES AGONISTES DU RÉCEPTEUR 2 DE TYPE TOLL, ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CEUX-CI

  摘要：

  本公开涉及一类新型的特定结构的类胜肽化的类Toll样受体2激动剂（TLR2）脂肽化合物，以及制备这些化合物的合成方法。这些化合物在人类TLR2中具有高激动活性，并可用作疫苗佐剂。疫苗可能是针对传染病最成功的医学干预之一。

  公开号：

  WO2014113634A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(((R)-3-(((S)-3-(tert-butoxy)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)amino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxopropyl)thio)ethyl palmitate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationships in Human Toll-like Receptor 2-Specific Monoacyl Lipopeptides

  摘要：

  Toll-like receptor 2-agonistic lipopeptides typified by S-[2,3-bis(palmitoyloxy)-(2RS)-propyl]-R-cysteinyl-S-serine (PAM(2)CS) compounds are potential vaccine adjuvants. We had previously determined that at least one acyl group of optimal length (C-16) and an appropriately orientated ester carbonyl group is essential for TLR2-agonistic activity. We now show that these structurally simpler analogues display agonistic activities with human, but not murine, TLR2. SAR studies on the monoacyl derivatives show that the optimal acyl chain length is C-16, and aryl substituents are not tolerated. A variety of alkyl and acyl substituents on the cysteine amine were examined. All N-alkyl derivatives were inactive. In contradistinction, short-chain N-acyl analogues were found to be highly active, with a clear dependence on the chain length. A cysteine N-acetyl analogue was found to be the most potent (EC50: 1 nM), followed by the N-butyryl analogue. The N-acetyl analogue is human TLR2-specific, with its potency comparable to that of PAM(2)CS.

  DOI：

  10.1021/jm3000533