(3R,4S,5S)-3-(1-Carboxy-vinyloxy)-4-hydroxy-5-phenylselanyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid | 86863-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-3-(1-Carboxy-vinyloxy)-4-hydroxy-5-phenylselanyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid
• 英文别名: (3β,4α,5β)-3-<(1-carboxyethenyl)oxy>-4-hydroxy-5-(phenylseleno)-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 86863-50-5；86940-69-4；106861-71-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆Se
• 分子量: 383.259
• InChiKey: JJDWYXFPIDDMGP-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-3-(1-Carboxy-vinyloxy)-4-hydroxy-5-phenylselanyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid 在 双氧水 、 3,5-二甲氧基苯胺 作用下， 生成 (+/-)-chorismic acid
  参考文献：
  名称：

  改进外消旋分支酸的合成。4-表分支酸和4-表分支酸二甲酯的克莱森重排

  摘要：

  Synthese total de l'acide chorismique (±) en 11 etapes a partir du cyclohexene-3carboxylate demethyle。制备二甲基亚甲基二钠和二甲基亚甲基苯甲酸二钠

  DOI：

  10.1021/ja00358a013
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2S,4S,7R)-3,8-dioxatricyclo[5.1.0.0^2,4]octane-5-carboxylate 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3R,4S,5S)-3-(1-Carboxy-vinyloxy)-4-hydroxy-5-phenylselanyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  改进外消旋分支酸的合成。4-表分支酸和4-表分支酸二甲酯的克莱森重排

  摘要：

  Synthese total de l'acide chorismique (±) en 11 etapes a partir du cyclohexene-3carboxylate demethyle。制备二甲基亚甲基二钠和二甲基亚甲基苯甲酸二钠

  DOI：

  10.1021/ja00358a013