ethyl (1S,6R,9S)-9-cyano-8-methylidene-10-oxobicyclo[4.3.1]deca-2,4-diene-2-carboxylate | 1082752-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (1S,6R,9S)-9-cyano-8-methylidene-10-oxobicyclo[4.3.1]deca-2,4-diene-2-carboxylate
• CAS: 1082752-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: BTIHQCRIUGVLKX-CYZMBNFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(carboethoxy)-2,4,6-cycloheptatrienone 、 1-cyano-2-((trimethylsilyl)methyl)allyl acetate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 phosphoramidite ligand L₅ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到ethyl (1S,6R,9S)-9-cyano-8-methylidene-10-oxobicyclo[4.3.1]deca-2,4-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环[4.3.1]癸二烯和双环[3.3.2]癸二烯通过[6 + 3]三亚甲基甲烷环加成与Tropones的不对称合成

  摘要：

  氰基取代的三亚甲基甲烷供体经过钯催化的 [6 + 3] 环加成与各种托酮生成双环 [4.3.1] 癸二烯，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。Pd-TMM [6 + 3] 环加成产物参与热 [3,3] σ 重排，以良好的收率产生双环 [3.3.2] 癸二烯。

  DOI：

  10.1021/ja806979b