4-methyl-3-(1-pyrrolidino)-anisole | 87499-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-methyl-3-(1-pyrrolidino)-anisole
• 英文别名: 1-(5-Methoxy-2-methylphenyl)pyrrolidine
• CAS: 87499-54-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: DEMCEEDVIGKWMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-(1-pyrrolidino)-anisole 、 (E)-2,6-dichlorophenyl 2-diazo-4-phenylbut-3-enoate 在 C₄₄H₂₈Cl₂F₁₂Rh₂ 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(S,E)-2,6-dichlorophenyl 4-(2-methoxy-5-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)-4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）-二烯催化苯胺衍生物的C–H键的区域专一和对映选择性芳基乙烯基碳烯插入

  摘要：

  首次开发了将芳基乙烯基类胡萝卜素不对称地插入C–H键中，以使铑（I）-二烯络合物催化苯胺衍生物的直接对映选择性C（sp 2）-H功能化。该反应仅在不常见的乙烯基末端发生，具有出色的E选择性和对映选择性，提供各种手性γ，γ-宝石-二芳基取代的α，β-不饱和酯，在简单温和的条件下具有广泛的官能团相容性。它提供了具有选择性乙烯基反应性的芳烃不对称C–H插入的罕见例子。该协议的综合应用具有多种通用的产品转换功能。还进行了系统的DFT计算，以阐明Rh（I）催化的C（sp 2）-H功能化反应的不常见对映选择性和区域选择性的反应机理和起源。测量和计算出的氘氘动力学同位素反演效应支持速率决定步骤的C–C键形成步骤。还提出了手性配体与底物之间的有吸引力的相互作用，以控制对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13191
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-溴-4-甲基苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到4-methyl-3-(1-pyrrolidino)-anisole
  参考文献：
  名称：

  A process for the rapid removal of dialkylamino-substituents from aromatic rings. Application to the expedient synthesis of (R)-tolterodine

  摘要：

  A range of N,N-dialkylanilines have been Successfully converted to the parent Substituted benzenes by a novel two-step pathway. The products are obtained in good yields and optical purity of adjacent stereocenters is maintained. This technology has been applied toward the synthesis of (R)-tolterodine. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.054