(4S,5S,6R,1'R,1''S,2''S,3''S)-2,2-dimethyl-5-p-methoxybenzyloxy-4-(3'-p-methoxybenzyloxy-1'-methylpropyl)-6-[1'',2''-dimethyl-3''-hydroxy-4''-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyloxy)butyl]-1,3-dioxane | 201667-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,6R,1'R,1''S,2''S,3''S)-2,2-dimethyl-5-p-methoxybenzyloxy-4-(3'-p-methoxybenzyloxy-1'-methylpropyl)-6-[1'',2''-dimethyl-3''-hydroxy-4''-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyloxy)butyl]-1,3-dioxane
• CAS: 201667-83-6
• 化学式: C₄₇H₇₀O₁₀S
• 分子量: 827.133
• InChiKey: WNHPZDRNDPLUSX-BJMONCFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.76
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R,1'R,1''S,2''S,3''S)-2,2-dimethyl-5-p-methoxybenzyloxy-4-(3'-p-methoxybenzyloxy-1'-methylpropyl)-6-[1'',2''-dimethyl-3''-hydroxy-4''-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyloxy)butyl]-1,3-dioxane 在 重氮乙酸乙酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4S,5S,6R,1'R,1''S,2''S,3''S)-2,2-dimethyl-5-p-methoxybenzyloxy-4-(3'-p-methoxybenzyloxy-1'-methylpropyl)-6-(1'',2''-dimethyl-3''-hydroxy-5''-hexynyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Construction of the C46-C55 Fragment of Ciguatoxin

  摘要：

  具有西加毒素（一种海洋来源的最复杂的有毒物质）KLM环系统所有必需官能团的化合物被立体选择性地合成了。关键步骤包括构建乙炔醇、δ-戊内酯和天然缩醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1611
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aS,8R,8aS)-4-[(1S,2S)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-propyl]-2,2,8-trimethyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-one 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (4S,5S,6R,1'R,1''S,2''S,3''S)-2,2-dimethyl-5-p-methoxybenzyloxy-4-(3'-p-methoxybenzyloxy-1'-methylpropyl)-6-[1'',2''-dimethyl-3''-hydroxy-4''-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyloxy)butyl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Construction of the C46-C55 Fragment of Ciguatoxin

  摘要：

  具有西加毒素（一种海洋来源的最复杂的有毒物质）KLM环系统所有必需官能团的化合物被立体选择性地合成了。关键步骤包括构建乙炔醇、δ-戊内酯和天然缩醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1611

文献信息

• Synthetic studies on ciguatoxin [1]; construction of the spiro acetal part (C46-C55)
  作者：Takahiro Oka、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10253-8

  日期：1998.1