3-bromo-4-phenyl-1-[(R)-p-tolylsulfinyl]butan-2-one | 1279699-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-phenyl-1-[(R)-p-tolylsulfinyl]butan-2-one
• CAS: 1279699-95-4
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₂S
• 分子量: 365.291
• InChiKey: NRRZKRKWXIHDTQ-CAWMZFRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-phenyl-1-[(R)-p-tolylsulfinyl]butan-2-one 在 溴代叔丁烷 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分从手性非外消旋α-溴α'-亚磺酰基酮中高度对映选择性地获得α-二苄基氨基酮：(2R,1'S)-2-[1-(二苄基氨基)烷基]环氧乙烷的合成

  摘要：

  以 α-溴 α'-(R)-亚磺酰基酮的两种差向异构体的混合物为起始原料，通过原位取代-差向异构化的组合，实现了对映体纯 α-二苄基氨基 α'-亚磺酰基酮的新型高效合成动态动力学分辨率 (DKR)。已经检查了反应的范围，并以良好的收率和优异的非对映选择性获得了四种不同取代的 α-(S)-二苄基氨基 α'-(R)-亚磺酰基酮。这些衍生物的效用通过高度立体选择性合成的顺-(2R, 1'S)-2-(1-二苄基氨基烷基)环氧乙烷进一步说明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001403
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丙胺 、 sodium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 10.53h， 生成 3-bromo-4-phenyl-1-[(R)-p-tolylsulfinyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分从手性非外消旋α-溴α'-亚磺酰基酮中高度对映选择性地获得α-二苄基氨基酮：(2R,1'S)-2-[1-(二苄基氨基)烷基]环氧乙烷的合成

  摘要：

  以 α-溴 α'-(R)-亚磺酰基酮的两种差向异构体的混合物为起始原料，通过原位取代-差向异构化的组合，实现了对映体纯 α-二苄基氨基 α'-亚磺酰基酮的新型高效合成动态动力学分辨率 (DKR)。已经检查了反应的范围，并以良好的收率和优异的非对映选择性获得了四种不同取代的 α-(S)-二苄基氨基 α'-(R)-亚磺酰基酮。这些衍生物的效用通过高度立体选择性合成的顺-(2R, 1'S)-2-(1-二苄基氨基烷基)环氧乙烷进一步说明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001403

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Structures from α‐Bromo α’‐Sulfinyl Ketones
  作者：Xavier J. Salom‐Roig

  DOI：10.1002/ejoc.202201020

  日期：2022.11.7

  α-Bromo-α’-(R)-sulfinylketones, optically pure only at the sulfur atom, hold great potential as precursors of enantiopure chiral functionalized arrangements by the stereospecific formation of nitrogen, oxygen, sulfur and carbon-carbon bonds.

  α-溴-α'-( R )-亚磺酰基酮，仅在硫原子处为光学纯，通过氮、氧、硫和碳-碳键的立体定向形成，具有作为对映纯手性功能化排列前体的巨大潜力。