9,9-di-n-butyl-9H-fluorene-2-carbaldehyde | 1321616-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-di-n-butyl-9H-fluorene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 9,9-dibutylfluorene-2-carbaldehyde
• CAS: 1321616-74-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O
• 分子量: 306.448
• InChiKey: CZQQRMYRBNWHSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-di-n-butyl-9H-fluorene-2-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN115304511

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴芴 在 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 9,9-di-n-butyl-9H-fluorene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含酞菁的外围双光子天线作为邻苯二甲氧生成的光敏剂的酞菁类荧光团。

  摘要：

  ：合成并表征了一系列的游离碱和Zn（II）酞菁，其特征在于芴基触角通过甲氧基或氧代桥连接到酞菁核（Pc）。随后研究了这些新化合物的选定的线性和非线性（双光子吸收）光学性质。如先前对于带有2-芴基外围树突的相关卟啉树枝状大分子所观察到的，在这些生色团的基于芴基的π-π*吸收带中激发之后，从外围触角到中心酞菁核芯发生了有效的能量转移。一旦激发，这些化合物就会松弛到基态，主要是通过发出强烈的红光或经历系统间交叉。结果，四官能化的Zn（II）酞菁具有荧光性，但还可以有效地使四氢呋喃（THF）中的分子氧光敏化，形成单线态氧，其收率几乎与裸露的Zn（II）酞菁（ZnPc）相当。与后者的复合物相比，当在周边（β）位置附加到酞菁核上时，目前证明了含芴基的触角对单光子和双光子亮度（2PA）的积极作用。此外，当与已知的卟啉类似物比较时，显然建立了以酞菁代替卟啉作为中心核心以获得更多荧光二光子氧光敏剂的兴趣。因

  DOI：

  10.3390/molecules25020239

文献信息

• A study of two thermostable NLO chromophores with different π-electron bridges using fluorene as the donor
  作者：Haoran Wang、Fenggang Liu、Yuhui Yang、Maolin Zhang、Chengcheng Peng、Shuhui Bo、Xinhou Liu、Ling Qiu、Zhen Zhen

  DOI：10.1039/c4nj01653j

  日期：——

  Chromophore C2 (below) has a better electrooptic performance than chromophore C1 (above).

  色团C2（下方）的电光性能优于色团C1（上方）。
• New porphyrin dendrimers with fluorenyl-based connectors: a simple way to improving the optical properties over dendrimers featuring 1,3,5-phenylene connectors
  作者：Xu Zhang、Sarra Ben Hassine、Nicolas Richy、Olivier Mongin、Mireille Blanchard-Desce、Frédéric Paul、Christine O. Paul-Roth

  DOI：10.1039/c9nj06166e

  日期：——

  Dendrimers with new fluorenyl-based connectors have been synthesized and characterized. Their detailed luminescence properties and selected photophysical properties are discussed in the frame of two-photon-induced theranostics.

  用基于新的芴基连接剂合成和表征了树枝状分子。在双光子诱导治疗诊断中，讨论了它们的详细发光特性和选定的光物理特性。
• New fluorescent tetraphenylporphyrin-based dendrimers with alkene-linked fluorenyl antennae designed for oxygen sensitization
  作者：Dandan Yao、Limiao Shi、Zhipeng Sun、Mireille Blanchard-Desce、Olivier Mongin、Frédéric Paul、Christine O. Paul-Roth

  DOI：10.5802/crchim.99

  日期：——

  Résumé The design of porphyrin-based dendrimers featuring conjugated fluorenyl dendrons via alkene spacers allows evaluating the importance of the role of these spacers on the optical properties of interest. In the continuation of previous studies, a second-generation porphyrin-based dendrimer was synthesized and metalated by Zn(II) along with its known first-generation homologue. The targeted free-base porphyrin was obtained by repetitively cycling a Michaelis–Arbuzov reaction and a Horner–Wadsworth–Emmons reaction to construct the desired vinyl-containing dendrons. After metalation by Zn(II), meso-tetraphenylporphyrin-cored dendrimers with eight (ZnTPP-D1) and sixteen (ZnTPP-D2) fluorenyl arms at their periphery were eventually isolated. These species allow evaluating the influence of the central metal and of the 1,2-alkyne for 1,2-alkene exchange on fluorescence, oxygen photosensitization, and two-photon absorption. Such structure–property relationships are currently needed for the design of optimal dendrimeric photosensitizers allowing combined two-photon-based photodynamic therapy (2P-PDT) and imaging. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: crchim-99-suppl.pdf

  摘要：基于卟啉的树状聚合物设计，通过烯烃间隔基评估这些间隔基对光学性质的重要性。在之前研究的基础上，合成了第二代基于卟啉的树状聚合物，并通过Zn(II)金属化处理，同时也对其已知的第一代同类物进行处理。目标游离碱卟啉是通过反复循环迈克利斯–阿布佐夫反应和霍纳–瓦兹沃斯–埃蒙斯反应来构建所需的含乙烯基的树突状分子。经过Zn(II)金属化后，最终得到了以介-四苯基卟啉为核心的树状聚合物，其周边分别具有八个（ZnTPP-D1）和十六个（ZnTPP-D2）荧光基团。这些物质能够评估中心金属和1,2-炔烃在1,2-烯烃交换中的影响，涵盖荧光、氧光敏化和双光子吸收等领域。目前，这种结构-性质关系对于设计最佳的树状光敏剂至关重要，以实现基于双光子的光动力治疗（2P-PDT）和成像的结合。 附录材料：本文章的附录材料作为单独的文件提供：crchim-99-suppl.pdf。
• New luminescent extended linear dimer based on meso-tetrafluorenylporphyrins
  作者：Dandan Yao、Xu Zhang、Seifallah Abid、Christine O. Paul-Roth

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.02.002

  日期：2017.4

  A series of porphyrin monomers bearing four n-butyl substituted fluorenyl donor groups is presented; successively, intermediate compounds 1 (TMS protected), 2 (possessing an acetylene group) and corresponding zinc complex 3 have been synthesized. Starting from these building blocks, new extended Dimer, with in totally 9 fluorenyl groups, has been obtained and fully characterized. For the first time

  提出了一系列带有四个正丁基取代的芴基供体基团的卟啉单体。依次合成了中间体化合物1（TMS保护的），2（具有乙炔基）和相应的锌配合物3。从这些结构单元开始，已经获得并完全表征了具有总共9个芴基的新型扩展二聚体。首次将两个高发光度的四芴基卟啉单元（TFP）连接以形成线性几何形状，此外，还选择了刚性的2,7-芴基接头来连接这些结构单元。将发光性能与TFP进行比较 我们小组先前介绍的单体，二聚体和三聚体。
• Development of excellent long-wavelength BODIPY laser dyes with a strategy that combines extending π-conjugation and tuning ICT effect
  作者：Dakui Zhang、Virginia Martín、Inmaculada García-Moreno、Angel Costela、M. Eugenia Pérez-Ojeda、Yi Xiao

  DOI：10.1039/c1cp21038f

  日期：——

  By comparison and combination of two strategies, extending π-conjugation and tuning Intramolecular Charge Transfer (ICT) effect, new long-wavelength BODIPY dyes have been efficiently synthesized. The new chromophores exhibit good optical properties: high fluorescence quantum yields, exceptionally large molar extinction coefficients, narrow red-emission bands, and relatively large Stokes shifts etc., in polar or apolar solvents. Besides, the new dyes, under transversal pumping at 532 nm, exhibit highly efficient and stable laser emission tunable from the green to NIR spectral region (570–725 nm). Moreover, one of these new BODIPY derivatives shows cell membrane permeability and bright intracellular red fluorescence. These advantageous characteristics assure the potential of these dyes for biophotonic applications.

  通过比较和结合两种策略，即扩展Ï-共轭和调整分子内电荷转移（ICT）效应，高效合成了新型长波长 BODIPY 染料。新的发色团在极性或非极性溶剂中表现出良好的光学特性：高荧光量子产率、特别大的摩尔消光系数、窄的红色发射带以及相对较大的斯托克斯位移等。此外，这些新型染料在 532 纳米横向泵浦条件下，可在绿色到近红外光谱区（570-725 纳米）之间实现高效稳定的激光发射。此外，其中一种新型 BODIPY 衍生物还具有细胞膜渗透性和明亮的细胞内红色荧光。这些优势特性确保了这些染料在生物光子应用方面的潜力。