(1S,4S)-1-(3-bromophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-3H-1l6,2,5-thiadiazol-3-one 1-oxide | 1380602-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S)-1-(3-bromophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-3H-1l6,2,5-thiadiazol-3-one 1-oxide
• CAS: 1380602-71-0
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₂S
• 分子量: 289.153
• InChiKey: FMWPSHPLSZMJRV-WDDATRMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-1-(3-bromophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-3H-1l6,2,5-thiadiazol-3-one 1-oxide 、 3-氰基苯硼酸 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3'-((1S,3S)-3-methyl-1-oxido-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1l6,2,5-thiadiazol-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环状磺酰亚胺酰胺的合成与功能化：一种新型手性杂环羧酸生物等排体

  摘要：

  描述了设计为手性非平面杂环羧酸生物电子等排体的芳基取代环状磺酰亚胺酰胺的有效合成。环状磺酰亚胺环系统可以由三氟乙酰基保护的亚磺酰胺和甲基酯保护的氨基酸分两步制备。通过改变氨基酸，可以制备一系列不同的 C-3 取代的磺酰亚胺酰胺。可以使用标准的交叉偶联反应在芳环中进一步衍生化合物，以优异的产率产生高度取代的环状磺酰亚胺酰胺。检查了最终化合物的物理化学性质，并将其与相应的羧酸和四唑衍生物的物理化学性质进行了比较。独特的非平面形状与相对较强的酸度 (p K a 5-6) 以及修改化学结构以微调理化性质的便利性表明，这种杂环可以成为可用羧酸等排体范围的有价值的补充。

  DOI：

  10.1021/ml3000935
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1S,4S)-1-(3-bromophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-3H-1l6,2,5-thiadiazol-3-one 1-oxide 、
  参考文献：
  名称：

  环状磺酰亚胺酰胺的合成与功能化：一种新型手性杂环羧酸生物等排体

  摘要：

  描述了设计为手性非平面杂环羧酸生物电子等排体的芳基取代环状磺酰亚胺酰胺的有效合成。环状磺酰亚胺环系统可以由三氟乙酰基保护的亚磺酰胺和甲基酯保护的氨基酸分两步制备。通过改变氨基酸，可以制备一系列不同的 C-3 取代的磺酰亚胺酰胺。可以使用标准的交叉偶联反应在芳环中进一步衍生化合物，以优异的产率产生高度取代的环状磺酰亚胺酰胺。检查了最终化合物的物理化学性质，并将其与相应的羧酸和四唑衍生物的物理化学性质进行了比较。独特的非平面形状与相对较强的酸度 (p K a 5-6) 以及修改化学结构以微调理化性质的便利性表明，这种杂环可以成为可用羧酸等排体范围的有价值的补充。

  DOI：

  10.1021/ml3000935