methyl 9,12-bis(acetylthio)stearate | 54199-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9,12-bis(acetylthio)stearate
• 英文别名: Methyl-9,12-bisacetylmercaptostearat
• CAS: 54199-06-3
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄S₂
• 分子量: 446.716
• InChiKey: XAYCCOUANLVTQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 、 硫代乙酸 反应 2.0h， 生成 methyl 9,12-bis(acetylthio)stearate 、 methyl 10,12-bis(acetylthio)stearate 、 methyl 10,12-bis(acetylthio)stearate 、 methyl 9,13-bis(acetylthio)stearate 、 methyl 10,13-bis(acetylthio)stearate
  参考文献：
  名称：

  乙酰硫代硬脂酸酯 - 质谱和核磁共振表征*

  摘要：

  摘要油酸和亚油酸是商品植物油中常见的脂肪酸。将它们改性为含硫分子可以成为生产生物基润滑剂的途径。我们研究了用硫代乙酸对油酸甲酯和亚油酸甲酯的改性，使用紫外线引发的硫烯反应分别获得（乙酰硫基）硬脂酸甲酯和双（乙酰硫基）硬脂酸甲酯。还检测到少量乙酰二硫代衍生物。产物通过电子冲击质谱、高分辨率质谱以及一维和二维核磁共振进行表征。MS 确认了预期的分子式。断裂模式可以用碳硫键的主要断裂来解释。双（乙酰硫基）硬脂酸甲酯的异构体通过色谱法部分分离，并对一些特征核磁共振峰进行了鉴定，并与软件预测的峰进行了比较。NMR 显示异构体的准内消旋和准外消旋形式的不同模式。最常使用硫代乙酸盐作为保护基团或硫醇基团的中间体。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2019.1699928