3,6-anhydro-1-O-benzyl-7-deoxy-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-manno-octitol | 950851-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-anhydro-1-O-benzyl-7-deoxy-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-manno-octitol
• CAS: 950851-39-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆
• 分子量: 378.466
• InChiKey: ILSGEKYZCOUOQG-NNIGNNQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-1-O-benzyl-7-deoxy-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-manno-octitol 在 钯 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-oxomethylene-D-manno-octitol
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖和呋喃糖模型中烷氧基自由基促进的分子内1,5-氢与1,6-氢提取反应

  摘要：

  由1-（2-羟乙基）-糖苷与（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘反应生成的伯烷氧基自由基可以进行区域选择性分子内氢提取（IHA）反应，以提供四个不同的衍生自碳水化合物的二氧杂双环系统。结果强烈表明环化的区域控制和可行性不仅取决于几何和立体电子因素，还取决于极性和热化学因素。在前体上正确选择取代基可有利于1,6-IHA对抗1,5-IHA途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.023
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-1-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,6-anhydro-1-O-benzyl-7-deoxy-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-manno-octitol
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖和呋喃糖模型中烷氧基自由基促进的分子内1,5-氢与1,6-氢提取反应

  摘要：

  由1-（2-羟乙基）-糖苷与（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘反应生成的伯烷氧基自由基可以进行区域选择性分子内氢提取（IHA）反应，以提供四个不同的衍生自碳水化合物的二氧杂双环系统。结果强烈表明环化的区域控制和可行性不仅取决于几何和立体电子因素，还取决于极性和热化学因素。在前体上正确选择取代基可有利于1,6-IHA对抗1,5-IHA途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.023

文献信息

• A Photoinduced, Nickel‐Catalyzed Reaction for the Stereoselective Assembly of <i>C‐</i> Linked Glycosides and Glycopeptides
  作者：Yi Wei、Quanquan Wang、Ming Joo Koh

  DOI：10.1002/anie.202214247

  日期：2023.1.26

  A nickel catalyst mediated the union of glycosyl halides and redox-active derivatives of carboxylic acids and amines to deliver C-alkyl glycosides diastereoselectively under photoinduced conditions. This cross-coupling reaction of glycosyl nickel species with alkyl radicals generated by visible-light-promoted fragmentation of EDA complexes is amenable to the late-stage glycosylation of complex bioactive

  镍催化剂介导了糖基卤化物与羧酸和胺的氧化还原活性衍生物的结合，以在光诱导条件下非对映选择性地递送C-烷基糖苷。这种糖基镍物质与由可见光促进的 EDA 复合物断裂产生的烷基自由基的交叉偶联反应适用于复杂生物活性分子和寡肽的后期糖基化。