[(2-picoline)(2-(2’-pyridyl)phenyl)Ni^IIBr] | 1349901-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [(2-picoline)(2-(2’-pyridyl)phenyl)Ni^IIBr]
• 英文别名: [Ni(2-phenylpyridine)Br(2-picoline)]；2-methylpyridine;nickel(2+);2-phenylpyridine;bromide
• CAS: 1349901-84-3
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂Ni
• 分子量: 385.913
• InChiKey: QRYQCOKMPLIOQY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-picoline)(2-(2’-pyridyl)phenyl)Ni^IIBr] 在 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以16%的产率得到2-(2-fluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  从镍 (IV) 中心形成芳基氟化物键的还原消除

  摘要：

  用 Selectfluor 处理吡啶-和吡唑-连接的 NiIII σ-芳基复合物导致在温和条件下形成 C(sp2)-F 键。通过适当设计支持配体，可以在这些转化过程中通过光谱检测和/或分离抗磁性 NiIV σ-芳基氟化物中间体。这些研究首次证明 NiIV σ-芳基氟化物配合物参与具有挑战性的 C(sp2)-F 键形成还原消除以产生芳基氟化物产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06896
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2-(2-溴苯基)吡啶 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以65%的产率得到[(2-picoline)(2-(2’-pyridyl)phenyl)Ni^IIBr]
  参考文献：
  名称：

  从镍 (IV) 中心形成芳基氟化物键的还原消除

  摘要：

  用 Selectfluor 处理吡啶-和吡唑-连接的 NiIII σ-芳基复合物导致在温和条件下形成 C(sp2)-F 键。通过适当设计支持配体，可以在这些转化过程中通过光谱检测和/或分离抗磁性 NiIV σ-芳基氟化物中间体。这些研究首次证明 NiIV σ-芳基氟化物配合物参与具有挑战性的 C(sp2)-F 键形成还原消除以产生芳基氟化物产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06896

文献信息

• Oxidatively Induced Carbon−Halogen Bond-Forming Reactions at Nickel
  作者：Andrew T. Higgs、Paul J. Zinn、Sarah J. Simmons、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/om900849m

  日期：2009.11.9

  isolable nickel aryl halide precursor. In addition, oxidatively induced Ar−Br bond-forming reactions from the nickel(II) complex NiII(phpy)(Br)(pic) (phpy = 2-phenylpyridine; pic = 2-picoline) are demonstrated using CuBr2, Br2, ceric ammonium nitrate, and ferrocenium as oxidants. On the basis of several pieces of evidence, the intermediacy of Ni(III) species is proposed in these transformations.

  本交流描述了第一个报道的可分离的芳基镍卤化物前体形成碳-卤素键的例子。此外，使用CuBr 2，Br证明了镍（II）络合物Ni II（phpy）（Br）（pic）（phpy = 2-苯基吡啶; pic = 2-picoline）的氧化诱导Ar-Br键形成反应。2，硝酸铈铵和二茂铁作为氧化剂。根据一些证据，在这些转化中提出了Ni（III）物种的中间产物。