(6R)-phenylacetamido-2-methoxy-(5R)-penem-3-t-butyl-carboxylate | 76227-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-phenylacetamido-2-methoxy-(5R)-penem-3-t-butyl-carboxylate
• CAS: 76227-81-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 390.46
• InChiKey: BUCNPMHYPSPYJC-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-3,7-Dioxo-6-phenylacetylamino-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2,2-dicarboxylic acid tert-butyl ester 4-nitro-benzyl ester 在 10% palladium on active carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (6R)-phenylacetamido-2-methoxy-(5R)-penem-3-t-butyl-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A general route toward 2-oxo-, 2-thioxo- and 2-iminopenams and their conversion into 2-alkoxy-, 2-alkylthio- and 2-aminopenems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81982-6

文献信息

• Synthesis of 2-oxo-penams and penems from penicillin g
  作者：Léon Ghosez、Jacqueline Marchand-Brynaert、Jozef Vekemans、Sophie Bogdan、E. Cossement

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92143-x

  日期：1983.1

  Using Penicillin G as starting material, general methods of synthesis for the 2-oxo-penam skeleton have been established Compounds 7 represent a new group of strained penicillin derivatives. They can be readily transformed into 2-alkoxy 17 or benzoyloxypenems 18.

  以青霉素G为原料，已经建立了2-氧代-penam骨架的一般合成方法。化合物7代表了一组新的应变青霉素衍生物。它们可以容易地转化成2-烷氧基17或苯甲酰氧基penems 18。
• Synthesis of 2-oxo-bisnorpenicillin G esters
  作者：J Marchand-Brynaert、L Ghosez、E Cossement

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77414-4

  日期：1980.1