5-O-benzyl 1-O-methyl (2S)-2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethylsulfanylcarbothioylamino]pentanedioate | 1393896-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-O-benzyl 1-O-methyl (2S)-2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethylsulfanylcarbothioylamino]pentanedioate
• CAS: 1393896-86-0
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₆S₂
• 分子量: 592.737
• InChiKey: DWMUDUZOHJNQSU-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-2-aminoethane thiol 、 5-benzyl 1-methyl (S)-2-isothiocyanatopentanedioate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到5-O-benzyl 1-O-methyl (2S)-2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethylsulfanylcarbothioylamino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  一种合成硫代、二硫代和硒代硫代氨基甲酸酯系肽模拟物的简单方法

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法来合成硫代、二硫代和硒代硫代氨基甲酸酯连接的肽模拟物。在催化量的 DMAP 存在下，对映体纯 NI± 保护的氨基烷基硫醇与由氨基酸酯获得的异氰酸酯、异硫氰酸酯或异硒氰酸酯的亲核加成顺利进行。该协议进一步扩展用于合成 N，N-正交保护的硫代、二硫代和硒代硫代氨基甲酸酯连接的肽模拟物。反应温和，无外消旋化，产物收率良好。© Georg Thieme Verlag 斯图加特·纽约。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290683