2,2'-(1R,2S)-cyclohexane-1,2-diylbis(1,3,2-benzodioxaborole) | 1232994-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,2'-(1R,2S)-cyclohexane-1,2-diylbis(1,3,2-benzodioxaborole)
• 英文别名: 2-[(1R,2S)-2-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)cyclohexyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 1232994-89-6
• 化学式: C₁₈H₁₈B₂O₄
• 分子量: 319.961
• InChiKey: LMCMORWCFPJMOY-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1R,2S)-cyclohexane-1,2-diylbis(1,3,2-benzodioxaborole) 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以77 mg的产率得到cis-1,2-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  胺催化具有挑战性的烯烃的有机催化合成

  摘要：

  原位sp 2 –sp 3二硼加合物的产生彻底改变了有机硼烷的合成方法。就这些加合物的不可预测的反应性而言，有机催化的硼氢化反应代表了一个里程碑。但是，当前的方法在底物范围，选择性和官能团耐受性方面有局限性。这里报道了一种基于使用简单胺作为催化剂的新方法。该方法提供了完全选择性的转化，克服了目前的底物范围和功能/保护基团的限制。机理研究已包括在本报告中。

  DOI：

  10.1002/chem.201603979
• 作为产物：
  描述：

  双联邻苯二酚硼酸酯 、 环己烯 在 二乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  胺催化具有挑战性的烯烃的有机催化合成

  摘要：

  原位sp 2 –sp 3二硼加合物的产生彻底改变了有机硼烷的合成方法。就这些加合物的不可预测的反应性而言，有机催化的硼氢化反应代表了一个里程碑。但是，当前的方法在底物范围，选择性和官能团耐受性方面有局限性。这里报道了一种基于使用简单胺作为催化剂的新方法。该方法提供了完全选择性的转化，克服了目前的底物范围和功能/保护基团的限制。机理研究已包括在本报告中。

  DOI：

  10.1002/chem.201603979

文献信息

• Photoinduced decarboxylative borylation of carboxylic acids
  作者：Alexander Fawcett、Johan Pradeilles、Yahui Wang、Tatsuya Mutsuga、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1126/science.aan3679

  日期：2017.7.21

  283 Light facilitates the replacement of carboxylic acids with boron esters in the absence of metal catalysts. The conversion of widely available carboxylic acids into versatile boronic esters would be highly enabling for synthesis. We found that this transformation can be effected by illuminating the N-hydroxyphthalimide ester derivative of the carboxylic acid under visible light at room temperature

  照亮碳硼化的道路 硼取代基提供了多种反应性，并且它们的效用已经出现在制药领域。福西特等人。表明可见光可以诱导硼酸酯取代羧酸基团，这将有助于将它们引入各种化合物中。一旦酸被邻苯二甲酰亚胺取代基活化，它们就可以在酰胺溶剂中在光照下与儿茶酚硼烷二聚体反应，无需催化剂或其他添加剂。该反应似乎通过光引发后的自由基链增长进行。科学，这个问题 p。283 Light 有助于在没有金属催化剂的情况下用硼酯替代羧酸。将广泛可用的羧酸转化为多功能硼酸酯将非常有助于合成。我们发现，在二硼试剂双（儿茶酚）二硼存在下，在室温下，在可见光下照射羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯衍生物，可以实现这种转化。简单的后处理可以分离频哪醇硼酸酯。实验证据表明，硼基自由基中间体参与了该过程。该方法通过伯、仲和叔烷基羧酸以及各种天然产物羧酸的转化来说明，从而证明其广泛的实用性和官能团耐受性。
• Developing a Bench-Scale Green Diboration Reaction toward Industrial Application
  作者：Cristina Pubill-Ulldemolins、Amadeu Bonet、Albert Farre、Rachel Briggs

  DOI：10.1055/s-0036-1590912

  日期：2017.11

  We report a new methodology for the organocatalytic diboration reaction using inexpensive, sustainable, nontoxic, commercially available halogen salts. This is an educative manuscript for the transformation of laboratory scale reactions into a sustainable approach of appeal to industry.

  我们报告了一种新的方法，用于使用廉价、可持续、无毒、商业上可获得的卤化盐进行有机催化的二硼化反应。这是一个教育性的手稿，用于将实验室规模的反应转化为对工业有吸引力的可持续方法。
• Rhodium–NHC complexes mediate diboration versus dehydrogenative borylation of cyclic olefins: a theoretical explanation
  作者：Cristina Pubill-Ulldemolins、Macarena Poyatos、Carles Bo、Elena Fernández

  DOI：10.1039/c2dt31659e

  日期：——

  In rhodium catalysed borylation of cyclic olefins, the synergy between bidentate NHC ligands, that modify cationic Rh(I) species, and the use of non-polar solvents, such as cyclohexane, is the key factor to favour a less energetically demanding route towards the formation of diborated products versus allyl boronate esters.

  在铑催化环状烯烃的硼酸化过程中，双齿 NHC 配体能改变阳离子 Rh(I) 物种，而使用环己烷等非极性溶剂则能使二硼酸酯与烯丙基硼酸酯之间的协同作用成为有利的关键因素。