[(1S,5S,6R,7S,10R,12S,13S,15R,18S)-13,17,20,20-tetramethyl-12,15,18-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-3,14-dioxo-2,4,9-trioxapentacyclo[14.3.1.01,5.06,13.07,10]icos-16-en-7-yl] acetate | 1353716-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [(1S,5S,6R,7S,10R,12S,13S,15R,18S)-13,17,20,20-tetramethyl-12,15,18-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-3,14-dioxo-2,4,9-trioxapentacyclo[14.3.1.01,5.06,13.07,10]icos-16-en-7-yl] acetate
• CAS: 1353716-35-4
• 化学式: C₃₈H₅₄O₁₆
• 分子量: 766.837
• InChiKey: SGIVDZPGWLQQFN-WLXKNMIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,5S,6R,7S,10R,12S,13S,15R,18S)-13,17,20,20-tetramethyl-12,15,18-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-3,14-dioxo-2,4,9-trioxapentacyclo[14.3.1.01,5.06,13.07,10]icos-16-en-7-yl] acetate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到[(1S,5S,6R,7S,8S,10S,11S,13R,16S)-7-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-11,15,18,18-tetramethyl-10,13,16-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-3,12-dioxo-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-en-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  与氧杂环丁烷开环伴随的紫杉烷类的选择性分子内转酰基作用。

  摘要：

  提出了从类固醇的C-4到C-5的选择性分子内酰化作用，该过程与氧杂环丁烷D环打开同时发生，并由TiCl4促进。发现最佳条件是在25℃下用双当量的二氯甲烷（每毫克溶于2 mL DCM的底物）和1 eq的TiCl4处理底物10分钟。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.415
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 4-二甲氨基吡啶 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 [(1S,5S,6R,7S,10R,12S,13S,15R,18S)-13,17,20,20-tetramethyl-12,15,18-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-3,14-dioxo-2,4,9-trioxapentacyclo[14.3.1.01,5.06,13.07,10]icos-16-en-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的D环修饰的紫杉烷：多西他赛γ-内酯类似物的合成和生物学评估†

  摘要：

  新型D环修饰的多西他赛类似物的合成，其中 氧杂环丁烷 戒指被替换为 γ-内酯，是从实现 10-脱乙酰浆果赤霉素III。合成的关键步骤包括第二步的直接乙酰化羟 分组于 C-5 与D环的开环和分子内的羟醛反应形成 γ-内酯。在MTT分析中，相对于紫杉醇，该类似物被证明具有同等的细胞毒性。HCT8， 肝PG2 和 BGC23 癌细胞系，并且比紫杉醇更有效 A549 和 A375。它代表了具有显着细胞毒性的D环修饰的类紫杉醇的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c1ob06535a