[1R-(1α,2α,3β,4α,5α)]-2-(methoxyamino)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentanol | 300547-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1R-(1α,2α,3β,4α,5α)]-2-(methoxyamino)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentanol
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5R)-2-(methoxyamino)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 300547-65-3
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₆
• 分子量: 569.698
• InChiKey: VFLIDIMRPNPVGR-KJQSSVQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R-(1α,2α,3β,4α,5α)]-2-(methoxyamino)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到[1R-(1α,2α,3β,4α,5α)]-2-amino-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第9部分：1通过糖类衍生的肟醚的Stannyl自由基环化反应合成氨基环醇和相关化合物2

  摘要：

  斯坦尼基自由基加成反应-衍生自d-葡萄糖，d-半乳糖和d-木糖的肟醚的环化反应顺利进行，得到的烷氧基氨基醇可有效地转变为两种类型的糖苷酶抑制剂或其候选物，例如氨基环糖醇，1-脱氧野oji霉素和1-脱氧半乳糖抑素通过反式烷氧基氨基醇的还原性扩环而形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00545-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,6-Tetrakis-benzyloxy-5-hydroxy-hexanal O-methyl-oxime 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [1R-(1α,2α,3β,4α,5α)]-2-(methoxyamino)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第9部分：1通过糖类衍生的肟醚的Stannyl自由基环化反应合成氨基环醇和相关化合物2

  摘要：

  斯坦尼基自由基加成反应-衍生自d-葡萄糖，d-半乳糖和d-木糖的肟醚的环化反应顺利进行，得到的烷氧基氨基醇可有效地转变为两种类型的糖苷酶抑制剂或其候选物，例如氨基环糖醇，1-脱氧野oji霉素和1-脱氧半乳糖抑素通过反式烷氧基氨基醇的还原性扩环而形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00545-7