2-[(2S,3R)-2-[(1S,2S)-1-Amino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-ethyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-isoindole-1,3-dione | 180196-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[(2S,3R)-2-[(1S,2S)-1-Amino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-ethyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-isoindole-1,3-dione
• CAS: 180196-93-4
• 化学式: C₃₂H₃₇N₃O₅Si
• 分子量: 571.748
• InChiKey: ZYBPBFJKTUKKMB-BPXGVECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  102.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3R)-2-[(1S,2S)-1-Amino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-ethyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-isoindole-1,3-dione 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,2S,3'R,4'S,3''S,4''R)-2-(1'-p-anisyl-3'-phthalimidoazetidin-2'-one-4'-yl)-1-phenyl-2-(3''-phthalimido-4''-styrylazetidin-2''-one-1''-yl)-1-(t-butyldimethylsiloxy)-ethane
  参考文献：
  名称：

  从（+）-（1 S，2 S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇立体合成手性吡咯烷酮和顺，顺-双-β-内酰胺

  摘要：

  先前论文中所述的同手性β-内酰胺以优异的产率经历了酸催化的重排成4-氨基吡咯烷酮2a-e。通过使用带有β-内酰胺背骨的亚胺，以良好的产率和良好的至极好的选择性，实现了非对映选择性合成顺式，顺式-双-β-内酰胺13和14。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00462-0
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2-[(2S,3R)-2-((1S,2S)-1-Amino-2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-isoindole-1,3-dione 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(2S,3R)-2-[(1S,2S)-1-Amino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-ethyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从（+）-（1 S，2 S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇立体合成手性吡咯烷酮和顺，顺-双-β-内酰胺

  摘要：

  先前论文中所述的同手性β-内酰胺以优异的产率经历了酸催化的重排成4-氨基吡咯烷酮2a-e。通过使用带有β-内酰胺背骨的亚胺，以良好的产率和良好的至极好的选择性，实现了非对映选择性合成顺式，顺式-双-β-内酰胺13和14。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00462-0