(2R,3R,4S,5S)-2-(2-bromo-4-methoxyphenoxy)-6-methylidene-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane | 1371567-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-2-(2-bromo-4-methoxyphenoxy)-6-methylidene-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 1371567-86-0
• 化学式: C₃₄H₃₃BrO₆
• 分子量: 617.536
• InChiKey: NXCZJZLAJQOEMY-KMKAFXEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-2-(2-bromo-4-methoxyphenoxy)-6-methylidene-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2,4,6-三甲氧基苯基)磷 、 sodium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methylenetetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  A Model Study for Constructing the DEF-Benzoxocin Ring System of Menogaril and Nogalamycin via a Reductive Heck Cyclization

  摘要：

  A novel reductive Heck cyclization approach was developed in order to construct a model DEF-benzoxocin ring system that is present in nogalamycin, menogaril, and related anthracycline antitumor antibiotics.

  DOI：

  10.1021/ol300072h
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(2R,3R,4S,5S)-2-(2-bromo-4-methoxyphenoxy)-6-methylidene-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  A Model Study for Constructing the DEF-Benzoxocin Ring System of Menogaril and Nogalamycin via a Reductive Heck Cyclization

  摘要：

  A novel reductive Heck cyclization approach was developed in order to construct a model DEF-benzoxocin ring system that is present in nogalamycin, menogaril, and related anthracycline antitumor antibiotics.

  DOI：

  10.1021/ol300072h

文献信息

• Construction of the DEF–Benzoxocin Ring System of Nogalamycin and Menogaril via a Reductive Heck Cyclization
  作者：Ruogu Peng、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02575

  日期：2019.1.4

  Construction of the DEF-ring system of nogalamycin and menogaril has been achieved with a novel reductive Heck cyclization approach. Our strategy exploited the stereoelectronic preferences dictated by the anomeric effect for introduction of an O-glycosidic bond in order to direct the introduction of a bridging C-glycosidic bond with the desired stereochemistry. Our strategy relied upon a stereoselective

  新颖的还原性Heck环化方法已经实现了诺加霉素和Menogaril的DEF环系统的构建。我们的策略利用了由异头效应所决定的立体电子偏好性，以引入O-糖苷键，从而以所需的立体化学指导C-糖苷键的桥接。我们的策略依赖于立体选择性的O-芳基糖基化反应和高效的亚硒酸酯消除，为研究还原性Heck环化反应提供了关键底物。在优化的条件下，环化反应顺利进行，其收率可与我们先前报道的模型研究中获得的结果相当。