(E)-1-methyl-3-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene | 1426257-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-3-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-3-methylbenzene
• CAS: 1426257-38-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: BYQQCVJTFNHXHZ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 (E)-1-methyl-3-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以79 %的产率得到间甲基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和砜的立体选择性电化学羧化

  摘要：

  二氧化碳(CO 2 )作为一种极具吸引力的C1合成子，已广泛用于有机合成中生产羧酸。在这项研究中，在无过渡金属的条件下开发了α,β-不饱和砜的立体选择性电化学羧化反应。所有肉桂酸及其衍生物均以E构型选择性地获得。此外，芳基丙炔酸酯也可以由炔基砜生产。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107956
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3-methylstyryl)(phenyl)sulfane 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以37 mg的产率得到(E)-1-methyl-3-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从噻喃类和二芳基碘鎓盐中安全无金属地合成1-烯基芳基硫醚及其砜

  摘要：

  摘要 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591559

文献信息

• Electrosynthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones Directly from Cinnamic Acids and Sodium Sulfinates via Decarboxylative Sulfono Functionalization
  作者：Peng Qian、Meixiang Bi、Jihu Su、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00661

  日期：2016.6.3

  A variety of (E)-vinyl sulfones were constructed directly from cinnamic acids and sodium sulfinates with high regioselectivity at room temperature by virtue of an electrocatalytic oxidation. A radical intermediate was detected, and the corresponding mechanism was investigated.

  借助于电催化氧化，在室温下由肉桂酸和亚磺酸钠直接以高区域选择性直接构建了多种（E）-乙烯基砜。检测到自由基中间体，并研究了相应的机理。
• Transition-metal-free synthesis of vinyl sulfones via tandem cross-decarboxylative/coupling reactions of sodium sulfinates and cinnamic acids
  作者：Yanli Xu、Xiaodong Tang、Weigao Hu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4gc00542b

  日期：——

  A transition-metal-free synthesis of vinyl sulfones, utilizing sodium sulfinates and cinnamic acids through tandem cross-decarboxylative/coupling reactions, has been developed.

  一种不含过渡金属的乙烯磺酰合成方法已经开发出来，它利用了亚硫酸钠和肉桂酸通过串联的脱羧/偶联反应。

• Vinyl sulfone synthesis <i>via</i> copper-catalyzed three-component decarboxylative addition
  作者：Seunghwan An、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1039/d1ob01435h

  日期：——

  The synthesis of vinyl sulfone derivatives via the reaction of arylpropiolic acids, K2S2O5, and aryl boronic acids is reported. The CuBr2/1,10-phenanthroline catalytic system in the presence of acetic acid provides the desired vinyl sulfones in moderate to good yield. Furthermore, the methodology features excellent functional group tolerance.

  报道了通过芳基丙炔酸、K 2 S 2 O 5和芳基硼酸的反应合成乙烯基砜衍生物。在乙酸存在下的 CuBr 2 /1,10-菲咯啉催化体系以中等至良好的产率提供所需的乙烯基砜。此外，该方法具有出色的官能团耐受性。
• Visible-light-induced decarboxylative sulfonylation of cinnamic acids with sodium sulfinates by using Merrifield resin supported Rose Bengal as a catalyst
  作者：Pinhua Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c9ob00790c

  日期：——

  decarboxylative sulfonylation of cinnamic acids with sodium sulfinates for the synthesis of vinyl sulfones was developed. The reaction proceeded smoothly in the presence of Merrifield resin supported Rose Bengal ammonium salt as a photocatalyst and tert-butyl hydroperoxide (70% in water) as an oxidant in aqueous DMSO solution at room temperature under green LED (530-535 nm) irradiation under an air atmosphere

  开发了可见光诱导的肉桂酸与亚磺酸钠的脱羧磺酰化反应，用于合成乙烯基砜。在室温下，在绿色LED（530-535 nm）辐射下，在Merrifield树脂负载的Rose Bengal铵盐作为光催化剂和叔丁基氢过氧化氢（70％水溶液）作为氧化剂的DMSO水溶液中，该反应在室温下顺利进行。空气中，以高收率生产出所需的产品。值得注意的是，可以通过过滤容易地将负载的催化剂与反应混合物分离，并且可以将其循环至少六次而没有任何明显的活性损失。
• Base-controlled divergent synthesis of vinyl sulfones from (benzylsulfonyl)benzenes and paraformaldehyde
  作者：Fuhong Xiao、Yangling Hu、Huawen Huang、Fen Xu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d0ob00362j

  日期：——

  A tuneable metal-free protocol for the selective preparation of α-substituted vinyl sulfone and (E)-vinyl sulfone derivatives has been described. The base played an important role in the selectivity control of transformation.

  一种可调节的无金属方法用于选择性制备α-取代乙烯基磺酮和(E)-乙烯基磺酮衍生物。碱在转化的选择性控制中发挥了重要作用。