(3R,4S)-4-[(1S,2S)-1-Amino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-ethyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one | 180196-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-[(1S,2S)-1-Amino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-ethyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one
• CAS: 180196-91-2
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₄Si
• 分子量: 518.728
• InChiKey: JMZCZUPWUQYZQD-LAJGZZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  74.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[(1S,2S)-1-Amino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-ethyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[1-{(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(2S,3R)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-3-phenoxy-azetidin-2-yl]-2-phenyl-ethyl}-2-oxo-4-((E)-styryl)-azetidin-3-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从（+）-（1 S，2 S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇立体合成手性吡咯烷酮和顺，顺-双-β-内酰胺

  摘要：

  先前论文中所述的同手性β-内酰胺以优异的产率经历了酸催化的重排成4-氨基吡咯烷酮2a-e。通过使用带有β-内酰胺背骨的亚胺，以良好的产率和良好的至极好的选择性，实现了非对映选择性合成顺式，顺式-双-β-内酰胺13和14。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00462-0
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (3R,4S)-4-((1S,2S)-1-Amino-2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-[(1S,2S)-1-Amino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-ethyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从（+）-（1 S，2 S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇立体合成手性吡咯烷酮和顺，顺-双-β-内酰胺

  摘要：

  先前论文中所述的同手性β-内酰胺以优异的产率经历了酸催化的重排成4-氨基吡咯烷酮2a-e。通过使用带有β-内酰胺背骨的亚胺，以良好的产率和良好的至极好的选择性，实现了非对映选择性合成顺式，顺式-双-β-内酰胺13和14。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00462-0