(R)-1,4-anhydro-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2,3-O-(1-methylethylidene)-1-C-(4-methoxyphenyl)-D-ribitol | 115130-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1,4-anhydro-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2,3-O-(1-methylethylidene)-1-C-(4-methoxyphenyl)-D-ribitol
• CAS: 115130-00-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅Si
• 分子量: 394.583
• InChiKey: JXCRNGSFFJCAQU-MKXGPGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2,3-O-(1-methylethylidene)-1-C-(4-methoxyphenyl)-D-ribofuranose 在 对甲苯磺酸一水合物 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到(R)-1,4-anhydro-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2,3-O-(1-methylethylidene)-1-C-(4-methoxyphenyl)-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  合成受体的新方法。大环C-糖基化合物为手性水溶性环烷的合成及性能研究

  摘要：

  在一种制备大环C-糖基化合物的方法中，通过用氰基硼氢化钠酸辅助还原环状半缩醛来合成C-糖基残基。大环形成是通过对称的双（C-糖基）衍生的二胺与二羧酸二氯化物的反应来实现的。产物大环化合物是新型手性水溶性环烷的第一个实例。这类分子作为亲脂性底物的合成受体是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90884-x