4-(((4S,10aS)-10-acetyl-7,8-dichloro-4-methyl-3-oxo-3,4,10,10a-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)methyl)benzamide | 1381981-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(((4S,10aS)-10-acetyl-7,8-dichloro-4-methyl-3-oxo-3,4,10,10a-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)methyl)benzamide
• 英文别名: 4-[[(4S,10aS)-10-acetyl-7,8-dichloro-4-methyl-3-oxo-4,10a-dihydro-1H-pyrazino[1,2-a]benzimidazol-2-yl]methyl]benzamide
• CAS: 1381981-45-8
• 化学式: C₂₁H₂₀Cl₂N₄O₃
• 分子量: 447.321
• InChiKey: ZAXYSSVRFZOEIF-WLRWDXFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4S,10aS)-10-acetyl-4-(4-aminobutyl)-7,8-dichloro-3-oxo-4,10a-dihydro-1H-pyrazino[1,2-a]benzimidazol-2-yl]acetamide;acetic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(((4S,10aS)-10-acetyl-7,8-dichloro-4-methyl-3-oxo-3,4,10,10a-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Polymer-Supported Stereoselective Synthesis of Benzimidazolinopiperazinones

  摘要：

  We describe the efficient synthesis of 4,7,8,10-tetrasubstituted-((( 4S 10aS)-3-oxo -3,4,10,10a-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)alkyl)amides on solid phase via tandem N-acyliminium ion cyclization-nucleophilic addition reactions. The synthesis proceeded with complete stereocontrol of a newly formed stereogenic center provided crude material of high purity and used commercially available building blocks under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo300836c