5-(hydroxymethyl)furfural diethylacetal | 195962-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)furfural diethylacetal
• 英文别名: HMFDEA；[5-(Diethoxymethyl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 195962-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: HRGIBHIATZDCDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hydroxymethyl)furfural diethylacetal 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醚化和还原醚化 5-（羟甲基）糠醛：5-（烷氧基甲基）糠醛和2,5-双（烷氧基甲基）呋喃可能作为生物柴油的候选者

  摘要：

  一种低能耗的柴油生产工艺 燃料 两者都已被划定 5-（羟甲基）糠醛 （HMF）及其糖前体 D -（–）-果糖。上述的醇溶液在固体酸存在下产生了潜在的生物柴油候选物的混合物，即5-（烷氧基甲基）糠醛，5-（烷氧基甲基）糠醛二烷基缩醛和乙酰丙酸烷基酯。催化剂。磺酸官能化树脂Amberlyst-15和Dowex DR2030对这些反应显示出卓越的反应性和选择性。通过顺序还原/醚化和一锅还原醚化工艺，已经优化了另一种潜在的柴油候选2,5,2-双（烷氧基甲基）呋喃的生产。在金属催化期间氢化 对于HMF而言，铂显示出对降低H2O的唯一选择性。 羰HMF的功能。Al 2 O 3上同时支持Pt和Pt / Sn 催化剂已针对HMF生产2,5-双（烷氧基甲基）呋喃进行了优化。在这些过程中观察到的中间体的基础上，对醚化和还原性醚化的反应机理进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1039/c2gc35102a
• 作为产物：
  描述：

  D-fructose 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0~110.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 5-(hydroxymethyl)furfural diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  醚化和还原醚化 5-（羟甲基）糠醛：5-（烷氧基甲基）糠醛和2,5-双（烷氧基甲基）呋喃可能作为生物柴油的候选者

  摘要：

  一种低能耗的柴油生产工艺 燃料 两者都已被划定 5-（羟甲基）糠醛 （HMF）及其糖前体 D -（–）-果糖。上述的醇溶液在固体酸存在下产生了潜在的生物柴油候选物的混合物，即5-（烷氧基甲基）糠醛，5-（烷氧基甲基）糠醛二烷基缩醛和乙酰丙酸烷基酯。催化剂。磺酸官能化树脂Amberlyst-15和Dowex DR2030对这些反应显示出卓越的反应性和选择性。通过顺序还原/醚化和一锅还原醚化工艺，已经优化了另一种潜在的柴油候选2,5,2-双（烷氧基甲基）呋喃的生产。在金属催化期间氢化 对于HMF而言，铂显示出对降低H2O的唯一选择性。 羰HMF的功能。Al 2 O 3上同时支持Pt和Pt / Sn 催化剂已针对HMF生产2,5-双（烷氧基甲基）呋喃进行了优化。在这些过程中观察到的中间体的基础上，对醚化和还原性醚化的反应机理进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1039/c2gc35102a

文献信息

• Levulinic esters from the acid-catalysed reactions of sugars and alcohols as part of a bio-refinery
  作者：Xun Hu、Chun-Zhu Li

  DOI：10.1039/c1gc15272f

  日期：——

  Polymeric humin formation greatly diminishes levulinic acid yields in acid treatment of C6 sugars in aqueous medium. Protecting reactive functional groups of sugars and reaction intermediates via acetalisation and etherification in methanol medium effectively suppresses humin formation and remarkably enhances the production of levulinic esters.

  聚合的人红素的形成大大减少 乙酰丙酸在水性介质中酸处理C6糖的收率很高。保护糖和糖的反应性官能团反应中间体 通过缩醛化和醚化甲醇 培养基可有效抑制人红素的形成，并显着提高乙酰丙酸酯的产量。
• A Continuous Flow Strategy for the Coupled Transfer Hydrogenation and Etherification of 5-(Hydroxymethyl)furfural using Lewis Acid Zeolites
  作者：Jennifer D. Lewis、Stijn Van de Vyver、Anthony J. Crisci、William R. Gunther、Vladimir K. Michaelis、Robert G. Griffin、Yuriy Román-Leshkov

  DOI：10.1002/cssc.201402100

  日期：2014.8

  Hf‐, Zr‐ and Sn‐Beta zeolites effectively catalyze the coupled transfer hydrogenation and etherification of 5‐(hydroxymethyl)furfural with primary and secondary alcohols into 2,5‐bis(alkoxymethyl)furans, thus making it possible to generate renewable fuel additives without the use of external hydrogen sources or precious metals. Continuous flow experiments reveal nonuniform changes in the relative deactivation

  Hf-，Zr-和Sn-Beta沸石可有效催化5-（羟甲基）糠醛与伯醇和仲醇的偶合转移加氢和醚化反应成2,5-双（烷氧基甲基）呋喃，从而可产生可再生燃料添加剂无需使用外部氢源或贵金属。连续流动实验揭示了转移氢化和醚化反应的相对失活速率的不均匀变化，这会影响观察到的产物随时间的分布。我们发现，催化剂在醚化步骤中经历了急剧的失活，同时保持了转移氢化步骤的催化活性。119锡和29Si魔角旋转（MAS）NMR研究表明，这种失活可以归因于金属部位局部环境的变化。通过研究各种醇和水浓度对催化反应性的影响，获得了更多的见解。
• Catalytic transfer hydrogenation of biomass-derived 5-hydroxymethyl furfural to the building block 2,5-bishydroxymethyl furan
  作者：Weiwei Hao、Weifeng Li、Xing Tang、Xianhai Zeng、Yong Sun、Shijie Liu、Lu Lin

  DOI：10.1039/c5gc01221j

  日期：——

  Catalytic transfer hydrogenation of biomass-derived HMF to the building block BHMF via MPV reduction over ZrO(OH)₂ using ethanol as the hydrogen donor.

  生物质衍生的HMF经过催化转移加氢反应，生成构建块BHMF，通过在ZrO(OH)₂上使用乙醇作为氢供体进行MPV还原。
• Direct Conversion of 5‐Hydroxymethylfurfural to Furanic Diether by Copper‐Loaded Hierarchically Structured ZSM‐5 Catalyst in a Fixed‐Bed Reactor
  作者：Hualei Hu、Tingting Xue、Zhenxin Zhang、Jiang Gan、Liangqi Chen、Jian Zhang、Fengzuo Qu、Weijie Cai、Lei Wang

  DOI：10.1002/cctc.202100489

  日期：2021.8.6

  The highly-efficient conversion of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) to 2,5-bis(ethoxymethyl)furan (BEMF) was achieved over the copper-loaded hierarchically structured ZSM-5 (Cu/HSZ) catalysts in the continuous fixed-bed reactor. The main reaction path for BEMF synthesis on the Cu/HSZ catalysts was confirmed as following: HMF was firstly hydrogenated to BHMF intermediates over metal sites and then the

  5-羟甲基糠醛（HMF）高效转化为2,5-双（乙氧基甲基）呋喃（BEMF）是在连续固定床反应器中通过负载铜的分级结构ZSM-5（Cu/HSZ）催化剂实现的. Cu/HSZ催化剂上BEMF合成的主要反应路径如下：HMF首先在金属位点上氢化为BHMF中间体，然后形成的BHMF在酸位点醚化。受益于氨蒸发（AE）方法促进了铜的分散并降低了酸度，Cu/HSZ-AE催化剂表现出比传统初湿浸渍法（Cu/HSZ-IW）制备的催化剂更优异的BEMF产率和稳定性. 事实上，Cu/HSZ-IW 催化剂的失活主要归因于碳物质沉积使铜失活。
• Direct <i>versus</i> acetalization routes in the reaction network of catalytic HMF etherification
  作者：P. Lanzafame、G. Papanikolaou、S. Perathoner、G. Centi、M. Migliori、E. Catizzone、A. Aloise、G. Giordano

  DOI：10.1039/c7cy02339a

  日期：——

  the reaction pathways of HMF conversion. The rate constants in the reaction network are determined for these different catalysts and analyzed with respect to the amount of Brønsted and Lewis acid sites determined by FT-IR pyridine adsorption. Two different pathways of EMF formation, i.e. direct etherification and via acetalization, were evidenced. The Lewis acid sites generated from the presence of

  在一系列含有不同杂原子（B，Fe，Al）的MFI型沸石催化剂上研究了HMF（5-羟甲基糠醛）醚化为EMF（5-（乙氧基甲基）呋喃-2-甲醛）的过程，旨在了解其作用。 MFI框架中不同同晶型取代对HMF转化反应路径的影响。对于这些不同的催化剂，确定反应网络中的速率常数，并针对通过FT-IR吡啶吸附测定的布朗斯台德和路易斯酸位点的数量进行分析。EMF形成的两种不同途径，即直接醚化和通过乙缩醛化被证明。由铝的存在产生的路易斯酸位点主要在催化直接HMF醚化为EMF方面具有活性，其速率常数比相应的缩醛的醚化低约一个数量级。此行为是由于在路易斯酸位点上催化醚化的羟基和醛基（均存在于HMF中）之间的竞争性化学吸附。对于HMF缩醛醚化为EMF缩醛，观察到Brønsted和Lewis酸位点之间存在合作现象。在直接HMF乙缩醛化和EMF乙缩醛脱缩醛反应中，Silicalite-1和B-MFI样品的周转频率大约