1-(4-methyl-3-nitrophenyl)naphthalene | 1178861-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-methyl-3-nitrophenyl)naphthalene
• CAS: 1178861-67-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: SCCNYZHYNMQLNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methyl-3-nitrophenyl)naphthalene 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甘油 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 9,10-bis(2-methyl-5-(naphthalen-1-yl)phenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  신규한 대칭형 페닐렌계 화합물 및 이를 이용한유기발광소자

  摘要：

  该专利涉及一种新型对称苯基化合物以及利用该化合物制备的有机发光器件，特别是根据本发明，所述化合物具有优异的蓝色和绿色发光特性，同时具有优秀的空穴传输特性和电子传输特性，可以赋予有机发光器件低电压、高亮度和长寿命的特性。该专利还涉及有机发光器件、蓝色发光器件、空穴传输、电子传输和发光层。

  公开号：

  KR101537521B1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-methyl-3-nitrophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  신규한 대칭형 페닐렌계 화합물 및 이를 이용한유기발광소자

  摘要：

  该专利涉及一种新型对称苯基化合物以及利用该化合物制备的有机发光器件，特别是根据本发明，所述化合物具有优异的蓝色和绿色发光特性，同时具有优秀的空穴传输特性和电子传输特性，可以赋予有机发光器件低电压、高亮度和长寿命的特性。该专利还涉及有机发光器件、蓝色发光器件、空穴传输、电子传输和发光层。

  公开号：

  KR101537521B1

文献信息

• Asymmetric anthracene-based blue host materials: synthesis and electroluminescence properties of 9-(2-naphthyl)-10-arylanthracenes
  作者：Kyung-Ryang Wee、Won-Sik Han、Ju-Eun Kim、Ae-Li Kim、Soonnam Kwon、Sang Ook Kang

  DOI：10.1039/c0jm02877k

  日期：——

  A series of bulky aryl-substituted asymmetric anthracene blue host materials, 9-(2-naphthyl)-10-(3-(1-naphthyl)phenyl)anthracene, where phenyl was varied from H (5a), Me (5b), Ph (5e), and 1-Naph (5f) at the 6-position and Me (5c) at the 2-position, was synthesized by Suzuki coupling reaction between 10-(2-naphthyl)anthracene-9-boronic acid and 1-(3-iodophenyl)naphthalene derivatives. A less bulky aryl-substituted anthracene, 9-(2-naphthyl)-10-(2,5-diphenyl)phenyl)anthracene (5d), was also synthesized for comparison. All asymmetric anthracenes showed high glass transition temperatures in the range of 84–153 °C. The photophysical and electrochemical properties in solution showed that the substituent at the 10-positions of the anthracene unit did not influence the blue emission of 420 nm and HOMO–LUMO energy level (5.5–2.5 eV). However, a gradual decrease of bathochromic shift in solid state PL was observed from the increaseg of the substituent bulkiness, exhibiting 5e (18 nm) ≤ 5f (19 nm) < 5c (25 nm) ≤ 5b (26 nm) < 5a (30 nm) < 5d (41 nm), respectably. When 5a was used as a blue host material in the multilayered device structure of ITO/DNTPD/NPD/host:dopant (9%)/PyPySPyPy/LiF/Al, enhanced OLED device performance was observed, showing a luminous current efficiency of 9.9 cd A−1, power efficiency of 6.3 lm W−1 at 20 mA cm−2, deep blue color coordinates of (0.14, 0.18), and a 932 h device lifetime at L0 = 3000 cd m−2.

  通过 10-(2-萘基)蒽-9（3-(1-萘基)苯基）和 10-(2-萘基)蒽-9（3-(1-萘基)苯基）之间的铃木偶联反应，合成了一系列大块芳基取代的不对称蒽蓝宿主材料，其中苯基的位置可从 H (5a)、Me (5b)、Ph (5e)、10-(2-naphthyl)anthracene-9-boronic acid 与 1-(3-碘苯基)萘衍生物之间的铃木偶联反应合成了(3-(1-萘基)苯基)蒽，其中 6 位上的苯基由 H (5a)、Me (5b)、Ph (5e) 和 1-Naph (5f)，2 位上的苯基由 Me (5c)。为了进行比较，还合成了一种不太笨重的芳基取代蒽，即 9-（2-萘基）-10-（2,5-二苯基）苯基蒽（5d）。所有不对称蒽的玻璃化转变温度都很高，在 84-153 ℃ 之间。溶液中的光物理和电化学特性表明，蒽单元 10 位上的取代基并不影响 420 nm 的蓝色发射和 HOMO-LUMO 能级（5.5-2.5 eV）。然而，随着取代基体积的增大，固态 PL 的浴色偏移逐渐减小，表现为 5e (18 nm) ≤ 5f (19 nm) < 5c (25 nm) ≤ 5b (26 nm) < 5a (30 nm) < 5d (41 nm)，即 5e (18 nm) ≤ 5f (19 nm) < 5c (25 nm) ≤ 5b (26 nm) < 5a (30 nm) < 5d (41 nm)。在 ITO/DNTPD/NPD/host:dopant (9%)/PyPySPyPy/LiF/Al 的多层器件结构中使用 5a 作为蓝色宿主材料时，观察到 OLED 器件性能增强，显示出 9.9 cd A-1 的发光电流效率、20 mA cm-2 时 6.3 lm W-1 的功率效率、（0.14, 0.18）的深蓝色色坐标以及 L0 = 3000 cd m-2 时 932 h 的器件寿命。
• N-Hydroxyindole-based inhibitors of lactate dehydrogenase against cancer cell proliferation
  作者：Carlotta Granchi、Sarabindu Roy、Alessio De Simone、Irene Salvetti、Tiziano Tuccinardi、Adriano Martinelli、Marco Macchia、Mario Lanza、Laura Betti、Gino Giannaccini、Antonio Lucacchini、Elisa Giovannetti、Rocco Sciarrillo、Godefridus J. Peters、Filippo Minutolo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.046

  日期：2011.11

  Current cancer research is being increasingly focused on the study of distinctive characters of tumour metabolism, resulting in a switch from oxidative phosphorylation to glycolysis (Warburg effect). Isoform 5 of human lactate dehydrogenase (hLDH5), which catalyzes the final step in the glycolytic cascade (pyruvate to lactate), constitutes a relatively new and untapped anti-cancer target. In this study, careful design and synthesis of a selected series of aryl-substituted N-hydroxyindole-2-carboxylates (NHIs) has led to several hLDH5-inhibitors, showing "first-in-class" potency and isoform selectivity. Enzyme kinetics studies indicated that these inhibitors exhibit a competitive mode of inhibition. Some representative examples were tested against two human pancreatic carcinoma cell lines, and displayed a good antiproliferative activity, which was even more evident under hypoxic conditions. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.