4-硼-3-氯苯甲酸乙酯 | 913835-94-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硼-3-氯苯甲酸乙酯
• 中文别名: 2-氯-4-乙氧基羰基苯硼酸；2-氯-4-(乙氧基羰基)苯硼酸
• 英文名称: (2-Chloro-4-(ethoxycarbonyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: (2-chloro-4-ethoxycarbonylphenyl)boronic acid
• CAS: 913835-94-6
• 化学式: C₉H₁₀BClO₄
• mdl: MFCD08689531
• 分子量: 228.44
• InChiKey: JVVJLOYYNCABND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-118

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2931900090

制备方法与用途

应用

4-硼-3-氯苯甲酸乙酯可作为医药合成中间体，应用于Suzuki偶联反应。根据CN107207488的报道，该化合物可用于制备3-氯-4-(5-(4,7-二甲基苯并呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑-3-基)苯甲酸，并在体外或体内选择性地激活视黄酸受体β（例如，RARβ2）。

应用实例

制备3-氯-4-(5-(4,7-二甲基苯并呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑-3-基)苯甲酸甲酯的方法如下：在密封管中加入0.323 mmol的3-溴-5-(4,7-二甲基苯并呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑、0.388 mmol的4-硼-3-氯苯甲酸乙酯、0.647 mmol的K3PO4.H2O、0.03 mmol的Pd(PbP)4，以及2 mL DMF和0.5 mL H2O。将此混合物在微波反应器中于130℃下加热15分钟。待其冷却至室温后，在DCM (10 mL)与H2O (3 mL)之间进行分配。有机相用水(3 mL)洗涤，通过相分离柱并真空浓缩。最后，通过硅胶色谱法（异己烷中0-10％EtOAc纯化），得到目标产物3-氯-4-(5-(4,7-二甲基苯并呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑-3-基)苯甲酸甲酯。