(1RS,2SR)-1-phenyl-2-(methylthio)propanol | 7715-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,2SR)-1-phenyl-2-(methylthio)propanol
• 英文别名: (1S,2R)-2-methylsulfanyl-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 7715-10-8；126956-58-9
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: BAIKTCDWPJOCEP-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1RS,2SR)-1-phenyl-2-(methylthio)propanol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基硫醚的对映选择性氧化。光学活性醇和环氧化物的合成

  摘要：

  光学纯的β-羟基亚砜可通过用我们实验室开发的改性Sharpless试剂直接氧化母体硫醚获得。成功进行不对称氧化的必要条件是保护OH功能以及与硫醚硫连接的两个基团的最大尺寸差异。通过使用S-甲基衍生物可以满足后一种条件。涉及各种S氧化的例子提出了特征为ee值高达80％的-甲基-β-羟基硫醚，通过结晶可进一步提高（⪢98％）。还给出了关于从β-羟基亚砜开始合成旋光性环氧化物和醇的结果，在某些情况下，可以建立母体亚砜的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80048-8