(αR,2S)-α-(2-propenyl)-2-pyrrolidinemethanol | 628292-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (αR,2S)-α-(2-propenyl)-2-pyrrolidinemethanol
• 英文别名: Iruleixilfztee-jgvffnpusa-；(1R)-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 628292-22-8
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: IRULEIXILFZTEE-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 (αR,2S)-α-(2-propenyl)-2-pyrrolidinemethanol 在 三乙胺 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以52 mg的产率得到(1R,7S)-tetrahydro-1-(2-propenyl)-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-Tritylprolinal:  An Efficient Building Block for the Stereoselective Synthesis of Proline-Derived Amino Alcohols

  摘要：

  N-Tritylprolinal (prepared in four steps from L-proline) shows a very high Felkin diastereoselectivity in its reaction with various nucleophiles, leading to a straightforward and highly stereoselective access to syn-proline-derived amino alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo034976g
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-triphenylmethyl-2-pyrrolidinecarboxylic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (αR,2S)-α-(2-propenyl)-2-pyrrolidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  N-Tritylprolinal:  An Efficient Building Block for the Stereoselective Synthesis of Proline-Derived Amino Alcohols

  摘要：

  N-Tritylprolinal (prepared in four steps from L-proline) shows a very high Felkin diastereoselectivity in its reaction with various nucleophiles, leading to a straightforward and highly stereoselective access to syn-proline-derived amino alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo034976g

文献信息

• <i>N</i>-Tritylprolinal:  An Efficient Building Block for the Stereoselective Synthesis of Proline-Derived Amino Alcohols
  作者：Joseph Bejjani、Fabrice Chemla、Max Audouin

  DOI：10.1021/jo034976g

  日期：2003.12.1

  N-Tritylprolinal (prepared in four steps from L-proline) shows a very high Felkin diastereoselectivity in its reaction with various nucleophiles, leading to a straightforward and highly stereoselective access to syn-proline-derived amino alcohols.

表征谱图