2-iodo-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole | 1461714-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-iodo-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 1461714-16-8
• 化学式: C₈H₅IN₂S
• mdl: MFCD18345258
• 分子量: 288.112
• InChiKey: IFVKWGPPUVZVRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 以75 %的产率得到2-(2-iodophenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Copper‐Catalyzed Aryne Insertion into the Carbon‐Iodine Bond of Heteroaryl Iodides

  摘要：

  摘要 首次实现了在杂芳基碘化物的碳-碘键中插入丙烯。这一新型反应为从杂芳基碘化物和邻硅芳基三酸酯合成有价值的 2-iodoheterobiaryls 构建模块提供了一条高效途径，且具有极佳的区域选择性。铜（I）催化剂带有 N-杂环碳烯（NHC）配体，对完成反应至关重要。对照反应和 DFT 计算表明，作为路易斯酸的铜与杂芳基碘化物的氮原子配位介导了芳基插入杂芳基碳-碘键。

  DOI：

  10.1002/anie.202305146
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3,4-噻二唑 在 Selectfluor 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87 %的产率得到2-iodo-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Copper‐Catalyzed Aryne Insertion into the Carbon‐Iodine Bond of Heteroaryl Iodides

  摘要：

  摘要 首次实现了在杂芳基碘化物的碳-碘键中插入丙烯。这一新型反应为从杂芳基碘化物和邻硅芳基三酸酯合成有价值的 2-iodoheterobiaryls 构建模块提供了一条高效途径，且具有极佳的区域选择性。铜（I）催化剂带有 N-杂环碳烯（NHC）配体，对完成反应至关重要。对照反应和 DFT 计算表明，作为路易斯酸的铜与杂芳基碘化物的氮原子配位介导了芳基插入杂芳基碳-碘键。

  DOI：

  10.1002/anie.202305146

文献信息

• Transition-Metal-Free Oxidative Iodination of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Carl Albrecht Dannenberg、Vincent Bizet、Liang-Hua Zou、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/ejoc.201403352

  日期：2015.1

  AbstractTransition‐metal‐free oxidative iodination of 2‐substituted 1,3,4‐oxadiazoles was achieved by using sodium iodide as the halide source and Selectfluor as the oxidant. Variously substituted products were obtained in moderate to good yields under operationally straightforward conditions. Compared to existing methods for analogous conversions, the newly developed protocol appears synthetically attractive.
• [EN] ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE INCLUDING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE COMPRENANT UN TEL COMPOSÉ<br/>[KO] 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
  申请人：DOOSAN CORP

  公开号：WO2015093818A2

  公开（公告）日：2015-06-25

  본 발명은 정공 주입 및 수송능, 발광능 등이 우수한 신규의 벤조피롤카바졸계 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.