(2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-((E)-3-hydroxyprop-1-enyl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol | 1224893-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-((E)-3-hydroxyprop-1-enyl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R,6S)-2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-6-methyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 1224893-00-8
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: GHNNKISFEPVVBD-RGTBRRLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-((E)-3-hydroxyprop-1-enyl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol 、 苯甲醛二甲缩醛 在 七氧化二铼 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以81%的产率得到(2S,4R,4aS,6S,7R,8aS)-7-(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-6-methyl-2-phenyl-4-vinylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  铼催化烯丙醇转座中的区域和立体控制

  摘要：

  已经开发了基于铼催化的羟基导向的、高度区域和立体选择性的烯丙醇转座。该方法适用于将缩醛直接异构化为热力学优选的异构体，只要羟基之一是烯丙基的。该方法将扩大铼催化醇转座用于复杂分子合成的范围。

  DOI：

  10.1021/ja101673v
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.307 g的产率得到(2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-((E)-3-hydroxyprop-1-enyl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铼催化烯丙醇转座中的区域和立体控制

  摘要：

  已经开发了基于铼催化的羟基导向的、高度区域和立体选择性的烯丙醇转座。该方法适用于将缩醛直接异构化为热力学优选的异构体，只要羟基之一是烯丙基的。该方法将扩大铼催化醇转座用于复杂分子合成的范围。

  DOI：

  10.1021/ja101673v