6-(3-amino-2,6-difluorophenyl)-8-methyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one | 1377455-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-amino-2,6-difluorophenyl)-8-methyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one
• 英文别名: 6-(3-Amino-2,6-difluorophenyl)-8-methyl-2-methylsulfanylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 1377455-14-5
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂N₄OS
• 分子量: 334.349
• InChiKey: STXUHTLMFGQKHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-amino-2,6-difluorophenyl)-8-methyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 3-[[6-[2,6-difluoro-3-[[(3R)-3-fluoropyrrolidin-1-yl]sulfonylamino]phenyl]-8-methyl-7-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl]amino]azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW ARYL-PYRIDO-PYRIMIDIN-ONE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ARYL-PYRIDO-PYRIMIDIN-ONE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中n，R1，R2，R3，R4和R5如定义所述并在权利要求书中。公式（I）的化合物可用作药物。

  公开号：

  WO2022129260A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲胺基-2-甲硫基-5-醛基嘧啶 、 3-氨基-2,6-二氟苯乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49 %的产率得到6-(3-amino-2,6-difluorophenyl)-8-methyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  페닐설폰아마이드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种苯基磺酰胺衍生物、其制备方法以及含有其作为有效成分的用于预防或治疗癌症的药用组合物，其中在本说明书中记载的化学式1所示的化合物显示出对与集成应激反应(ISR)相关的蛋白激酶的优异抑制效果，因此有望作为治疗癌症的药物使用。

  公开号：

  KR20230168982A

文献信息

• The discovery of potent and selective pyridopyrimidin-7-one based inhibitors of B-RafV600E kinase
  作者：Li Ren、Kateri A. Ahrendt、Jonas Grina、Ellen R. Laird、Alex J. Buckmelter、Joshua D. Hansen、Brad Newhouse、David Moreno、Steve Wenglowsky、Victoria Dinkel、Susan L. Gloor、Gregg Hastings、Sumeet Rana、Kevin Rasor、Tyler Risom、Hillary L. Sturgis、Walter C. Voegtli、Simon Mathieu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.015

  日期：2012.5

  Herein we describe the discovery of a novel series of ATP competitive B-Raf inhibitors via structure based drug design (SBDD). These pyridopyrimidin-7-one based inhibitors exhibit both excellent cellular potency and striking B-Raf selectivity. Optimization led to the identification of compound 17, a potent, selective and orally available agent with excellent pharmacokinetic properties and robust tumor growth inhibition in xenograft studies. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.