((3aR,4S,6R,6aR)-6-(allyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-3aH-cyclopenta-[d][1,3]dioxol-4-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1352447-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: ((3aR,4S,6R,6aR)-6-(allyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-3aH-cyclopenta-[d][1,3]dioxol-4-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 1352447-43-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 342.551
• InChiKey: WSIIYEPVZGCAMX-QXSJWSMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4S,6R,6aR)-6-(allyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-3aH-cyclopenta-[d][1,3]dioxol-4-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3aS,4S,6R,6aR)-6-((2-((2S,5R)-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)ethoxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷高半胱氨酸的 6′-Oxa 类似物

  摘要：

  S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 是生物甲基化中普遍存在的辅助因子，并在该作用中变成S-腺苷高半胱氨酸 (AdoHcy)，充当甲基化过程的生物反馈抑制剂。为了利用 AdoHcy 未探索的结构变异进行生物学研究，其 6'-oxa 类似物和两个相应的碳环核苷（基于阿里斯特霉素和奈普兰霉素）已通过常见的收敛合成方法制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.063
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((3aR,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)oxy)dimethylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ((3aR,4S,6R,6aR)-6-(allyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-3aH-cyclopenta-[d][1,3]dioxol-4-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷高半胱氨酸的 6′-Oxa 类似物

  摘要：

  S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 是生物甲基化中普遍存在的辅助因子，并在该作用中变成S-腺苷高半胱氨酸 (AdoHcy)，充当甲基化过程的生物反馈抑制剂。为了利用 AdoHcy 未探索的结构变异进行生物学研究，其 6'-oxa 类似物和两个相应的碳环核苷（基于阿里斯特霉素和奈普兰霉素）已通过常见的收敛合成方法制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.063