5-(4'-pyridyl)penta-2,4-dienal | 135236-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4'-pyridyl)penta-2,4-dienal
• 英文别名: (2E,4E)-5-pyridin-4-ylpenta-2,4-dienal
• CAS: 135236-23-6
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: QEFJOYUOHFWIEF-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4'-pyridyl)penta-2,4-dienal 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 [N-methyl-4-{E,E,E,E-8-(4-pyridyl)octa-1,3,5,7-tetraenyl}pyridinium] iodide
  参考文献：
  名称：

  具有钌 (II) 胺电子供体和 N-甲基吡啶鎓受体基团的扩展偶极配合物的合成和光谱和二次非线性光学性质

  摘要：

  在本文中，我们描述了基于 Ru(II) 的电子供体-受体 (DA) 多烯和一些密切相关的发色团的极其不寻常的光学性质。对于三种不同的多烯系列，随着 E-乙烯单元 (n) 的数量从 1 增加到 3，强烈的、可见的 d-->pi* 金属-配体电荷转移带出人意料地蓝移，并且静电首先通过超瑞利散射和斯塔克光谱确定的超极化率 beta(0) 在 n = 2 时最大化，与其他已知的 DA 多烯形成鲜明对比，其中 beta(0) 随 n 稳定增加。瞬态密度泛函理论和有限场计算验证了这些经验趋势，这些趋势源于复合物的轨道结构。

  DOI：

  10.1021/ja0315412
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4'-pyridyl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  具有钌 (II) 胺电子供体和 N-甲基吡啶鎓受体基团的扩展偶极配合物的合成和光谱和二次非线性光学性质

  摘要：

  在本文中，我们描述了基于 Ru(II) 的电子供体-受体 (DA) 多烯和一些密切相关的发色团的极其不寻常的光学性质。对于三种不同的多烯系列，随着 E-乙烯单元 (n) 的数量从 1 增加到 3，强烈的、可见的 d-->pi* 金属-配体电荷转移带出人意料地蓝移，并且静电首先通过超瑞利散射和斯塔克光谱确定的超极化率 beta(0) 在 n = 2 时最大化，与其他已知的 DA 多烯形成鲜明对比，其中 beta(0) 随 n 稳定增加。瞬态密度泛函理论和有限场计算验证了这些经验趋势，这些趋势源于复合物的轨道结构。

  DOI：

  10.1021/ja0315412

文献信息

• A Convenient Synthesis of Conjugated ω-Arylpolyenals via Wittig Reaction with (1,3-Dioxan-2-yl-methyl)triphenylphosphonium Bromide/Sodium Hydride
  作者：Damian Plażuk、Izabela Janowska、Arkadiusz Kłys、Asia Hameed、Janusz Zakrzewski

  DOI：10.1081/scc-120015766

  日期：2003.1.3

  Abstract Commercially available reagent, (1,3-dioxan-2-yl-methyl)triphenylphosphonium bromide, sodium hydride and a catalytic amount of 18-crown-6 has proven efficient system for vinylic extension of ο-arylpolyenals.

  摘要 市售试剂、（1,3-二恶烷-2-基-甲基）三苯基溴化鏻、氢化钠和催化量的 18-crown-6 已被证明是 o-芳基多烯醛的乙烯基延伸的有效系统。
• Substituierte s-Triazine und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0771796A1

  公开（公告）日：1997-05-07

  Verbindungen der Formel I worin neine ganze Zahl von 1 bis 3, Halein Halogenatom, QCCl3, CBr3, NH2, NHR, NRR' oder OR, wobei R und R' unabhängig voneinander eine (C1-C6)-Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe bedeuten, und Aein Rest einer der folgenden Formeln ist, worin meine ganze Zahl von 2 bis 4, R'eine (C1-C6)-Alkylgruppe oder eine Gruppe der Formel (CH2)p-CO-O-(C1-C6)-Alkyl, wobei p eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist, R1 - R4unabhängig voneinander eine Alkyl-, Aryl-, Alkaryl-, Allyl-, Aralkyl-, Alkenyl- oder Alkynylgruppe oder eine gesättigte oder ungesättigte heterocyclische Gruppe, mit der Maßgabe, daß mindestens eine der Gruppen R1 bis R4 eine (C1-C8)-Alkylgruppe ist, R5 - R8unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkaryl- oder Allylgruppe, Zeine Gruppe der Formel =CH-CH= und Z'eine Gruppe, die einen 5- oder 6-gliedrigen Ring vervollständigt, der als zweites Heteroatom ein Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom enthalten kann und gegebenenfalls mit einer (C1-C3)-Alkylgruppe oder einer Phenylgruppe substituiert oder mit einem Benzol- oder Naphthalinring anelliert ist, der seinerseits gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder einer Phenylgruppe substituiert ist, bedeuten. Bei Bestrahlung setzen diese Verbindungen Radikale oder Säuren frei und eignen sich somit als Initiatoren bei Polymerisations- oder Vernetzungsreaktionen.

  式 I 的化合物 其中 n 是 1 至 3 的整数、 卤素原子、 QCCl3、CBr3、NH2、NHR、NRR'或 OR，其中 R 和 R'各自独立地为 (C1-C6)- 烷基或苯基，以及 A 是下式之一的基团 其中 是 2 至 4 的整数、 R'是(C1-C6)-烷基或式(CH2)p-CO-O-(C1-C6)-烷基，其中 p 是 1 至 6 的整数、 R1 - R4 相互独立地为烷基、芳基、烷芳基、烯丙基、芳烷基、烯基或炔基或饱和或不饱和杂环基团，但 R1 至 R4 中至少有一个基团为 (C1-C8)- 烷基、 R5 - R8 相互独立地为氢原子、烷基、烷芳基或烯丙基、 Z 是一个式 =CH-CH= 的基团，且 Z'is a group which completes a 5- or 6-membered ring which may contain a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulphur atom as the second heteroat and is optionally substituted by a (C1-C3)-alkyl group or a phenyl group or is fused to a benzene or naphthalene ring which in turn is optionally substituted by a halogen atom or a phenyl group、 也就是说。 辐照时，这些化合物释放出自由基或酸，因此适合作为聚合或交联反应的引发剂。
• Beyond the Cyanine Limit:  Peierls Distortion and Symmetry Collapse in a Polymethine Dye
  作者：Laren M. Tolbert、Xiaodong Zhao

  DOI：10.1021/ja9626953

  日期：1997.4.1

  Theory predicts that cyanine dyes and related linear systems undergo symmetry collapse and bond localization at long chain lengths. Beyond this ''cyanine limit'', the properties of these systems do not extrapolate from their shorter counterparts. To test this prediction, dipyridocyanines have been synthesized and shown to undergo such symmetry collapse with chain lengths as short as 13.
• Vinylogs of 4-pyridinaldehyde
  作者：L. Y. Leitis、D. P. Yansone、R. A. Skolmeistere、Y. Y. Popelis、M. P. Gavars、M. V. Shimanskaya、L. K. Maslii、G. S. Nikol'skaya

  DOI：10.1007/bf00633220

  日期：1991.1
• YANSONE, D. P.;SKOLMEJSTERE, R. A.;LEJTIS, L. YA.;SHIMANSKAYA, M. V.;MASL+
  作者：YANSONE, D. P.、SKOLMEJSTERE, R. A.、LEJTIS, L. YA.、SHIMANSKAYA, M. V.、MASL+

  DOI：——

  日期：——