(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 6-(4-(4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenoxy)hexanoate | 1242190-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 6-(4-(4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenoxy)hexanoate
• CAS: 1242190-03-9
• 化学式: C₄₇H₆₄N₄O₅
• 分子量: 765.049
• InChiKey: CZXRJGLTHQNLOP-TVDHQQRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.73
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  109.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 6-(4-(4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenoxy)hexanoate 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 6-(4-(4-(4-aminophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenoxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel cholesterol based mesogenic compounds using ‘click’ chemistry

  摘要：

  一种合成至今未报道的不对称二聚液晶的新颖高效路线已经通过铜(I)催化的叠氮-炔环加成“点击”化学反应被开发出来，该路线结合了一个胆甾基团和一个芳香性介晶单元，通过戊二基或癸二基间隔基相连。芳香单元由两个苯环与一个三唑基团相连构成。一种含有两个胆甾基酯和一个芳香段通过戊二基间隔基连接的新型三聚液晶也被合成。新合成的液晶显示出了N*相、TGB相以及部分双层结构的SmC* (SmCd*)相。这些液晶的液态晶相性质在偏光显微镜(POM)、差示扫描量热法(DSC)以及粉末X射线衍射研究的帮助下进行了探究。密度泛函理论(DFT)研究也被用于确定中心位置即酯键合处的偶极取向。所有化合物均通过其元素分析和光谱数据进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b9nj00744j
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酰氯 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 tetrafluoroboric acid 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 6-(4-(4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenoxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel cholesterol based mesogenic compounds using ‘click’ chemistry

  摘要：

  一种合成至今未报道的不对称二聚液晶的新颖高效路线已经通过铜(I)催化的叠氮-炔环加成“点击”化学反应被开发出来，该路线结合了一个胆甾基团和一个芳香性介晶单元，通过戊二基或癸二基间隔基相连。芳香单元由两个苯环与一个三唑基团相连构成。一种含有两个胆甾基酯和一个芳香段通过戊二基间隔基连接的新型三聚液晶也被合成。新合成的液晶显示出了N*相、TGB相以及部分双层结构的SmC* (SmCd*)相。这些液晶的液态晶相性质在偏光显微镜(POM)、差示扫描量热法(DSC)以及粉末X射线衍射研究的帮助下进行了探究。密度泛函理论(DFT)研究也被用于确定中心位置即酯键合处的偶极取向。所有化合物均通过其元素分析和光谱数据进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b9nj00744j