diethyl 1-benzyloxycarbinylamino-2,2,2-trifluoro-1-(1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole-4-ylmethyl)ethylphosphonate | 1233220-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-benzyloxycarbinylamino-2,2,2-trifluoro-1-(1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole-4-ylmethyl)ethylphosphonate
• CAS: 1233220-52-4
• 化学式: C₃₁H₄₀F₃N₄O₁₄P
• 分子量: 780.646
• InChiKey: QHCSLOQUPRYJEU-ODQQATGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  219.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-(benzyloxycarbonylamino)-1-trifluoromethylbut-3-yne-1-ylphosphonate 、 1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 在 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到diethyl 1-benzyloxycarbinylamino-2,2,2-trifluoro-1-(1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole-4-ylmethyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized α-CF3-α-aminophosphonates via Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  A convenient method for the preparation of alpha-CF3-alpha-aminophosphonates bearing alkynyl group at the a-carbon atom has been described. New alkynylphosphonates have been further utilized in the synthesis of functionalized triazole-containing alpha-CF3-alpha-aminophosphonates via copper-catalyzed (3+2)-cycloaddition to different organic azides. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.12.003