di(adamantan-2-yl) 2-(4-bromophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1379829-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di(adamantan-2-yl) 2-(4-bromophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1379829-60-3
• 化学式: C₃₁H₃₇BrO₄
• 分子量: 553.536
• InChiKey: MEBITXRULGFOHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(adamantan-2-yl) 2-(4-bromophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 tert-Butyl-(cyclopent-1-enyloxy)-diphenyl-silane 在 C₁₅H₁₅F₃N₂O₂*Cu⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环丙烷-1,1-二羧酸酯和环状烯醇甲硅烷基醚的非对映选择性碳的高度非对映选择性构建：范围，机理和非对映选择性的起源

  摘要：

  正确的环丙烷环：通过在酯和甲硅烷基上选择合适的取代基，可以通过Cu II /双恶唑啉催化的环丙烷-1,1的分子间[3 + 2]环加成反应，合成具有多个非连续立体中心的稠合环戊烷衍生物。-二羧酸盐和环状烯醇甲硅烷基醚（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103495
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 哌啶乙酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 di(adamantan-2-yl) 2-(4-bromophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷-1,1-二羧酸酯和环状烯醇甲硅烷基醚的非对映选择性碳的高度非对映选择性构建：范围，机理和非对映选择性的起源

  摘要：

  正确的环丙烷环：通过在酯和甲硅烷基上选择合适的取代基，可以通过Cu II /双恶唑啉催化的环丙烷-1,1的分子间[3 + 2]环加成反应，合成具有多个非连续立体中心的稠合环戊烷衍生物。-二羧酸盐和环状烯醇甲硅烷基醚（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103495

文献信息

• Asymmetric H₂O-Nucleophilic Ring Opening of D–A Cyclopropanes: Catalyst Serves as a Source of Water
  作者：Qi-Kai Kang、Lijia Wang、Qiong-Jie Liu、Jun-Fang Li、Yong Tang

  DOI：10.1021/jacs.5b10310

  日期：2015.11.25

  The first catalytic enantioselective ring-opening reaction of donoracceptor cyclopropanes with water is described. By employing Cy-TOX/Cu(II) as catalyst, the reaction performed very well over a broad range of substrates, leading to the ring-opening products in 7096% yields with up to 95% ee under mild conditions. The current method provides a new approach to direct access to gamma-substituted GBH derivatives very efficiently. Importantly, Cu(ClO4)(2)center dot 6H(2)O proves to serve as both a Lewis acid and a source of water, which affords a fine system to controllably release water as a nucleophile in the asymmetric catalysis.