tert-butyl prop-2-ynyl(pyrazin-2-yl)carbamate | 1448263-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: tert-butyl prop-2-ynyl(pyrazin-2-yl)carbamate
• 英文别名: N-Boc-N-(prop-2-yn-1-yl)pyrazin-2-amine；tert-butyl N-prop-2-ynyl-N-pyrazin-2-ylcarbamate
• CAS: 1448263-45-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: HXNONAIJQOPCTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl prop-2-ynyl(pyrazin-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-(prop-2-ynyl)pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-(Prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amines 的银催化环化

  摘要：

  我们在此报告了银催化的易于获得的 N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-2-amines 的环异构化作为合成不同取代的 3-methylimidazo[1,2-a ]吡啶。异构化反应在温和的反应条件下进行，具有良好的产率和优异的区域选择性。还报告了基于 DFT 的机械分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201258
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基2-吡嗪基氨基甲酸酯 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到tert-butyl prop-2-ynyl(pyrazin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-(Prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amines 的银催化环化

  摘要：

  我们在此报告了银催化的易于获得的 N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-2-amines 的环异构化作为合成不同取代的 3-methylimidazo[1,2-a ]吡啶。异构化反应在温和的反应条件下进行，具有良好的产率和优异的区域选择性。还报告了基于 DFT 的机械分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201258

文献信息

• A multicomponent palladium-catalyzed carbonylative approach to imidazopyridinyl-N,N-dialkylacetamides
  作者：Lucia Veltri、Patrizio Russo、Tommaso Prestia、Paola Vitale、Roberto Romeo、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.03.026

  日期：2020.6

  A novel, multicomponent approach to 2-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-dialkylacetamides (very important class of fused heterocyclic derivatives, known to act on central nervous system by enhancing the activity of the GABA) is reported. It is based on the carbonylation reaction of N-Boc-(prop-2-yn-1yl)pyridin-2-amines carried out in the presence of secondary amines (2-3 equiv) under oxidative conditions, using oxygen (from air) as oxidant (4:1 CO-air, total pressure 20 atm) and PdI2/KI as the catalytic system (0.33-1 mol% of PdI2 and 0.5 equiv of KI) in MeCN as the solvent at 100 degrees C. The process leads to the target compounds in good to high yields (67-90%) through an ordered sequence of steps, occurring in situ under the reaction conditions: Boc-deprotection of the substrate is followed by PdI2/KI-catalyzed oxidative monoaminocarbonylation of the terminal triple bond (or vice versa) to give a 2-ynamide intermediate, which then undergoes intramolecular aza-Michael reaction and isomerization. (C) 2020 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Water mediated deprotective intramolecular hydroamination of N-propargylaminopyridines: synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Darapaneni Chandra Mohan、Niraj B. Sarang、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.112

  日期：2013.11

  Metal-free synthesis of substituted imidazole [1,2-alpha]dpyridines from deprotective N-(prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amines in water is elucidated. Electron releasing substituents on pyridine ring provided pure products in quantitative yields without separation by column chromatography. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.