5’-azido-8-carboxymethylthio-5'-deoxy-2’,3’-O-isopropylideneadenosine | 1383468-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5’-azido-8-carboxymethylthio-5'-deoxy-2’,3’-O-isopropylideneadenosine
• 英文别名: 5'-azido-8-carboxymethylthio-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-adenosine
• CAS: 1383468-08-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₈O₅S
• 分子量: 422.425
• InChiKey: PUILJNKDORTTNH-ZRFIDHNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  183.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-azido-8-carboxymethylthio-5'-deoxy-2’,3’-O-isopropylideneadenosine 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(5’-azido-5’-deoxyadenosine)-8-thio]-N-phenethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  8-硫代烷基腺苷衍生物通过新型结合方式抑制单核细胞增生李斯特菌NAD激酶

  摘要：

  病原体对现有抗生素的抗药性增强，因此有必要寻找新的靶标来开发有效的抗菌剂。已经提出了对细菌生长很重要的几种辅因子的生物合成途径，例如烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酯（NADP），是有希望的抗生素靶标来源。烟酰胺腺嘌呤二核苷酸激酶（NADK； EC 2.7.1.23）对于抑制剂的开发具有吸引力，因为它们催化NAD磷酸化为NADP，这是NADP代谢的重要步骤。我们以前合成了能抑制两种人类病原体单核细胞增生性李斯特菌和金黄色葡萄球菌的NADK的腺苷衍生物。，在微摩尔范围内。它们表现为NAD模拟物，其中的5'，5'-二磷酸基团被8,5'巯基乙醇酸桥取代。为了提高抑制能力，我们基于单个腺苷部分设计了新的NAD模拟物，该腺苷部分具有较大的衍生化基团，并连接到C8位置，而小组基团位于5'位置。在这里，我们报告一系列含有各种芳基和杂芳基部分的一系列8-硫代烷基-腺苷衍生物的合成及其作为单核细胞增生李斯特菌NAD

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.033
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(苄基磺酰基)-2',3'-O-异亚丙基腺苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5’-azido-8-carboxymethylthio-5'-deoxy-2’,3’-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本发明涉及以下化合物的公式(I)：其中R1、R2、R3、R4、X1、X2、X3和Z的定义如权利要求1所述。这些化合物在预防和/或治疗细菌感染方面具有用途。

  公开号：

  WO2012090136A1

文献信息

• NOVEL ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：Pochet Sylvie

  公开号：US20130331351A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein Rj, R2, R3, R4, Xi, X2, X3 and Z are as defined in claim 1 . The compounds are useful in the prevention and/or treatment of bacterial infections.

  本发明涉及公式（I）的化合物：其中Rj，R2，R3，R4，Xi，X2，X3和Z如权利要求1所定义。该化合物对于预防和/或治疗细菌感染有用。
• US8927520B2
  申请人：——

  公开号：US8927520B2

  公开（公告）日：2015-01-06