(Z)-(2S,8S,9R,11S,13S)-11,13-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-{(2R,6R)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-methoxy-1,9-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-8-methyl-tetradec-6-en-5-ol | 876144-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(2S,8S,9R,11S,13S)-11,13-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-{(2R,6R)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-methoxy-1,9-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-8-methyl-tetradec-6-en-5-ol
• CAS: 876144-71-7
• 化学式: C₆₇H₁₀₆O₁₀Si₃
• 分子量: 1155.83
• InChiKey: STLGQFQNTIOOKP-MHGQTRNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.01
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2S,8S,9R,11S,13S)-11,13-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-{(2R,6R)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-methoxy-1,9-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-8-methyl-tetradec-6-en-5-ol 在 邻苯二甲酸二甲酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(Z)-(2S,8S,9R,11S,13S)-11,13-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-{(2R,6R)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-methoxy-1,9-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-8-methyl-tetradec-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C₁-C₂₁Southern Hemisphere of the Originally Proposed Structure of Spirastrellolide A

  摘要：

  报告利用不对称硼醛方法和 C17 醛的炔加成法，立体控制合成了螺旋藻内酯 A 最初指定结构的 C1-C21 [6,6]-spiroacetal 含域。将该合成片段获得的 1H NMR 数据与螺旋藻内酯相应区域的 1H NMR 数据进行比较，发现需要进行一些立体化学重新配置。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918449
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-2-[(2S,4S,6R,7S)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-7-methyl-non-8-ynyl]-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-pyran 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-(2S,8S,9R,11S,13S)-11,13-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-{(2R,6R)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-methoxy-1,9-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-8-methyl-tetradec-6-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C₁-C₂₁Southern Hemisphere of the Originally Proposed Structure of Spirastrellolide A

  摘要：

  报告利用不对称硼醛方法和 C17 醛的炔加成法，立体控制合成了螺旋藻内酯 A 最初指定结构的 C1-C21 [6,6]-spiroacetal 含域。将该合成片段获得的 1H NMR 数据与螺旋藻内酯相应区域的 1H NMR 数据进行比较，发现需要进行一些立体化学重新配置。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918449