(5-benzyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-acetonitrile | 68642-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5-benzyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Oxo-5-phenylmethoxypyran-2-yl)acetonitrile
• CAS: 68642-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: XGGYVCCTLDHJEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-benzyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-(MORPHOLIN-2YL) METHYL ACETAMIDE DERIVATIVES AS CCR-3 ANTAGONISTS USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] DERIVES DE N-(MORPHOLIN-2YL) METHYLE ACETAMIDE SERVANT D'ANTAGONISTES DE CCR-3 ET UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  式（I）的化合物；其中：R1代表取代或未取代的杂环烷基；Y代表-(CRnaRnb)n-；Rna和Rnb分别独立地表示氢或C1-6烷基；n是1到5之间的整数；R2代表未取代或取代的芳基或未取代或取代的杂芳基；R3代表氢或C1-6烷基；其盐和溶剂化物是CCR-3拮抗剂，因此被指示在治疗中有用。

  公开号：

  WO2003082863A1

文献信息

• Cycloadditions of 4-pyrones. An approach to colchicine
  作者：Bill J. McBride、Michael E. Garst

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80383-5

  日期：1993.4

  The 4-pyrone, [5-acetoxy-4-oxo-4-pyran-2-yl]carbonyl chloride was coupled with malonate anion of bis(2,2,2-trichloroethyl) 2-ethenyl-3,4,5-trimethoxybenzylpropanedioate and analogs thereof. These adducts then underwent intramolecular thermal cyclizations (61-100% yield) to form the two fused seven member rings of the carbon skeleton of colchicine. The malonate moiety was deprotected and decarboxylated

  将4-吡喃酮，[5-乙酰氧基-4-氧代-4-吡喃-2-基]羰基氯与双（2,2,2-三氯乙基）2-乙烯基-3,4,5-的丙二酸根阴离子偶联。三甲氧基苄基丙二酸酯及其类似物。然后对这些加合物进行分子内热环化（产率61-100％），形成秋水仙碱碳骨架的两个稠合的七元环。将丙二酸酯部分脱保护并定量脱羧，以提供所需的环系统，该环系统在C环中包含从C7a至C11的桥连醚，以及在7位的酮。除去作为H 2 O的桥联醚将得到所需的对pol酮。我们移除以太桥的尝试未成功。
• N-(MORPHOLIN-2YL) METHYL ACETAMIDE DERIVATIVES AS CCR-3 ANTAGONISTS USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1495020A1

  公开（公告）日：2005-01-12