(4S)-4-(D_r-1t_F,2c_F,3r_F,4-tetrahydroxy-but-cat_F-yl)-oxazolidin-2-one | 23393-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-(D_r-1t_F,2c_F,3r_F,4-tetrahydroxy-but-cat_F-yl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: N,O¹-carbonyl-D-glucitol-2-ylamine；2-Amino-O¹,N²-carbonyl-2-desoxy-D-mannit
• CAS: 23393-32-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₆
• 分子量: 207.183
• InChiKey: LILZPZLSQFTBCT-SLPGGIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.83
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  119.25
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(D_r-1t_F,2c_F,3r_F,4-tetrahydroxy-but-cat_F-yl)-oxazolidin-2-one 在 磷酸 、 Lewatit S 100 ( H⁺ form ) 、 phosphorus pentoxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (7aS)-5t,6c,7t-triacetoxy-(7ar)-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Paulsen,H. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 2, p. 459 - 468

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-D-mannitol 、 氯甲酸乙酯 生成 (4S)-4-(D_r-1t_F,2c_F,3r_F,4-tetrahydroxy-but-cat_F-yl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Paulsen,H. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 2, p. 459 - 468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Synthesis of Oxazolidinones from a Chitin-Derived Sugar Alcohol
  作者：Takuya Sagawa、Hirokazu Kobayashi、Chinatsu Murata、Yukatsu Shichibu、Katsuaki Konishi、Mineo Hashizume、Atsushi Fukuoka

  DOI：10.1246/bcsj.20220106

  日期：2022.7.15

  the catalytic conversion of ADS to oxazolidinones named 2,3-OX and 1,2-OX. Of the two isomers, 2,3-OX possesses specific chirality suited for the application of antibiotic agents, naturally derived from ADS. This work demonstrates that a ubiquitous base catalyst, KHCO3, selectively gives 2,3-OX in 84% yield, 12 times more preferential than 1,2-OX under the kinetic control. DFT calculations show that

  几丁质是丰富的海洋生物质，其单体单元中含有氮原子。因此，它是生产可再生有机氮化合物的有吸引力的原料。几丁质的水解氢化产生 2-乙酰胺-2-脱氧山梨糖醇 (ADS)，它是基于几丁质的生物精炼厂中潜在的平台化学品。在这项工作中，我们报告了 ADS 催化转化为名为 2,3-OX 和 1,2-OX 的恶唑烷酮。在这两种异构体中，2,3-OX 具有特定的手性，适用于自然衍生自 ADS 的抗生素药物的应用。这项工作证明了一种普遍存在的碱催化剂 KHCO 3，选择性地以 84% 的收率产生 2,3-OX，在动力学控制下比 1,2-OX 优先 12 倍。DFT 计算表明，在过渡态中形成的分子内氢键专门降低了 2,3-OX 形成的能垒，从而选择性地产生了这种异构体。我们还发现添加硼化合物会使选择性略微转向 1,2-OX。