triphenyl(1-phenylethoxy)silane | 18758-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenyl(1-phenylethoxy)silane
• CAS: 18758-54-8
• 化学式: C₂₆H₂₄OSi
• 分子量: 380.561
• InChiKey: YJRVTGQVCVGQCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  202-204 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 triphenyl(1-phenylethoxy)silane 在 indium(III) chloride 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到4-苯基戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  InCl 3 / Me 3 SiBr催化的甲硅烷基醚与烯醇乙酸酯之间的直接偶联

  摘要：

  InCl 3和Me 3 SiBr的路易斯酸催化剂的组合促进了烯醇乙酸酯在与低反应性甲硅烷基醚的偶联中的直接使用，其中包括酮和醛的官能团得以幸存。也可使用受阻位的甲硅烷基醚，如ROSiEt 3，ROSiPh 3，ROSi t- BuMe 2和ROSi i- Pr 3。

  DOI：

  10.1021/ol200875m
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-triphenylsilanyl-ethanol 在 potassium Sodium 作用下， 生成 triphenyl(1-phenylethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of Some α-Hydroxysilanes to Silyl Ethers. II¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01513a056

文献信息

• Silylation-Based Kinetic Resolution of Monofunctional Secondary Alcohols
  作者：Cody I. Sheppard、Jessica L. Taylor、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1021/ol2012617

  日期：2011.8.5

  The nucleophilic small molecule catalyst (−)-tetramisole was found to catalyze the kinetic resolution of monofunctional secondary alcohols via enantioselective silylation. Optimization of this new methodology allows for selectivity factors up to 25 utilizing commercially available reagents and mild reaction conditions.

  发现亲核小分子催化剂（-）-四咪唑可通过对映选择性甲硅烷基化催化单官能仲醇的动力学拆分。这种新方法的优化可利用市售试剂和温和的反应条件将选择性因子提高至25。
• Iridacycles as Catalysts for the Autotandem Conversion of Nitriles into Amines by Hydrosilylation: Experimental Investigation and Scope
  作者：Mustapha Hamdaoui、Camille Desrousseaux、Houda Habbita、Jean-Pierre Djukic

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00749

  日期：2017.12.26

  heterolytic activation of the Si–H bond. The molecular structure of a new example of such an adduct was resolved by X-ray diffraction analysis. Theoretical considerations support a donor–acceptor [C,N}Cp*IrIII-H]→[SiEt3]+ (C,N} = benzo[h]quinolinyl) formulation where the cationic silyl moiety acting as a Z ligand binds both Ir and H centers. Under the conditions of the catalysis, the latter adduct is assumed

  合成了含有（五甲基环戊二烯基）铱（III）单元的一组iridacycles [C，N} Cp * Ir III -Cl]（C，N} =苯并[ h ]喹啉，二苯并[ f，h ]喹啉）并衍生为与BArF型阴离子缔合的阳离子[C，N} Cp * Ir-NCMe] +。后者的盐因其在H 2中对HSiEt 3的潜在催化性能而进行了基准测试-释放测试反应。表现最佳的BArF型盐显示出能够以低的催化负载量（大约）促进反应的能力。乙腈，丙腈和一系列芳腈底物的自动串联氢化硅烷化为0.5–1 mol％。机理研究证实，Si-H键的亲电和杂合活化可初步形成硅烷-铱环加合物。通过X射线衍射分析解析了这种加合物的新实例的分子结构。理论上的考虑支持了施主-受主[C，N} Cp * Ir III -H]→[SiEt 3 ] +（C，N} =苯并[ h ]喹啉基）的配方，其中阳离子甲硅烷基部分充当Z配体结合Ir和
• Dehydrogenative Silylation of Alcohols Under Pd‐Nanoparticle Catalysis
  作者：Suman Pramanik、Anthony Fernandes、Virginie Liautard、Mathieu Pucheault、Frederic Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201803989

  日期：2019.1.14

  hydrosilanes and alcohols was shown to provide silyl ethers in good and reproducible yields. The synthetic methodology is effective for a wide range of simple and bulky silanes and secondary alcohols, while keeping various other functional groups intact. The procedure also exhibits high selectivity for the silylation of primary versus secondary alcohols in 1,2‐diols, and allows the successive silylation of alkynols

  研究表明，各种氢化硅烷与醇之间的钯纳米粒子催化的脱氢偶联作用可提供良好且可重现的甲硅烷基醚。合成方法可有效用于各种简单而庞大的硅烷和仲醇，同时保持各种其他官能团的完整性。该方法对1,2-二醇中伯醇和仲醇的甲硅烷基化反应也显示出很高的选择性，并且可以使炔醇进行连续的甲硅烷基化反应和三键氢化，从而以高收率得到Z-链烯醇。
• Studies on the Mechanism of B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrosilation of Carbonyl Functions
  作者：Daniel J. Parks、James M. Blackwell、Warren E. Piers

  DOI：10.1021/jo991828a

  日期：2000.5.1

  dissociate from the carbonyl to activate the silane via hydride abstraction; the incipient silylium species then coordinates the most basic function, which is selectively reduced by [HB(C(6)F(5))(3)](-). In addition to the kinetic data, this mechanistic proposal is supported by a kinetic isotope effect of 1.4(5) for the hydrosilation of acetophenone, the observation that B(C(6)F(5))(3) catalyzes H/D and

  强有机硼烷路易斯酸B（C（6）F（5））（3）催化芳香族和脂肪族羰基官能团的氢化硅烷化（使用R（3）SiH），负载量为1-4％，比较方便。对于醛和酮，分离出产物甲硅烷基醚，收率为75-96％；对于酯，在甲硅烷基缩醛产物后处理时产生的醛可以以45-70％的产率获得。广泛的机理研究指向一种不寻常的硅烷活化机理，而不是涉及羰基官能团的硼烷活化的机理。定量动力学研究表明，碱性最低的底物以最快的速度进行硅氢化。此外，增加的底物浓度对观察到的反应速率具有抑制作用。矛盾的是，在竞争实验中，最基本的底物被选择性地还原，尽管速度较慢。因此，硼烷必须从羰基上解离，以通过氢化物提取来活化硅烷。然后，初期的硅烷基物种将协调最基本的功能，该功能会被[HB（C（6）F（5））（3）]（-）选择性还原。除动力学数据外，该机理性提案还受到1.4（5）的苯乙酮氢硅化反应的动力学同位素效应的支持，该现象表明B（C（6）F（5））（3）催化H
• N-Heterocyclic Olefin Catalyzed Silylation and Hydrosilylation Reactions of Hydroxyl and Carbonyl Compounds
  作者：Uǧur Kaya、Uyen P. N. Tran、Dieter Enders、Junming Ho、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00306

  日期：2017.3.17

  N-Heterocyclic olefins (NHOs), the alkylidene derivatives of N-heterocyclic carbenes (NHCs), have recently emerged as a new family of promising organocatalysts with strong nucleophilicity and Brønsted basicity. The development of a novel method is shown using NHOs as efficient promoters for the direct dehydrogenative silylation of alcohols or hydrosilylation of carbonyl compounds. Preliminary results

  N-杂环卡宾（NHC）的亚烷基衍生物N-杂环烯烃（NHOs）最近成为具有强亲核性和布朗斯台德碱度的新的有前途的有机催化剂家族。使用NHOs作为醇类直接脱氢甲硅烷基化或羰基化合物氢化硅烷化的有效促进剂，表明了一种新方法的开发。还讨论了第一个NHO促进的不对称合成的初步结果。