3-(2-amino-1,3-selenazol-4-yl)-2H-chromen-2-one | 1086901-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-amino-1,3-selenazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2-amino-1,3-selenazol-4-yl)chromen-2-one
• CAS: 1086901-16-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂Se
• 分子量: 291.168
• InChiKey: PFYMGUMVEBBLBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硒脲 、 3-(溴乙酰基)香豆素 以 水 为溶剂， 反应 0.01h， 以96%的产率得到3-(2-amino-1,3-selenazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  绿色方法：在超声波辐射下，在水性介质中有效合成2,4-二取代-1,3-噻唑和硒唑

  摘要：

  已经描述了通过α-溴代酮与硫脲，苯硫脲和硒脲在水性介质中在超声辐射下于环境温度下的反应，描述了合成2,4-二取代-1,3-噻唑和硒代唑的有效且快速的方法。在10–60 s内即可形成分析纯产品，且产率极高。与常规方法相比，这种非常规方法的优势在于操作简单，易于处理，提高产量，减少时间，反应条件温和且不产生副产物。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1879-z

文献信息

• Sodium fluoride as an efficient catalyst for the synthesis of 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles and selenazoles at ambient temperature
  作者：Janardhan Banothu、Krishnaiah Vaarla、Rajitha Bavantula、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.10.001

  日期：2014.1

  Abstract Sodium fluoride was found to be a simple, mild and efficient catalyst for the synthesis of 2,4-disubstituted 1,3-thiazoles and selenazoles utilizing phenacyl bromides/3-(2-bromoacetyl)-2 H -chromen-2-one and thiourea/phenylthiourea/selenourea in aqueous methanol at ambient temperature. Analytically pure products are formed within 1–3 min in excellent yields.

  摘要发现氟化钠是一种简单，温和而有效的催化剂，用于利用苯甲酰溴/ 3-（2-溴乙酰基）-2H-铬-2--2-酮合成2,4-二取代的1,3-噻唑和亚硒唑在室温下，在甲醇水溶液中加入硫脲/苯硫脲/硒脲。在1到3分钟内即可形成具有解析力的纯产品，且产率极高。
• Solid-State Synthesis of 1,3-Selenazoles Employing CuPy₂Cl₂as a Lewis Acid Catalyst
  作者：J. Venu Madhav、B. Suresh Kuarm、B. Rajitha

  DOI：10.1080/00397910802162975

  日期：2008.9.29

  1,3-Selenazoles were Synthesized from 3-bromo acetyl coumarin and selenourea in the presence of CuPy2Cl2 under solvent-free conditions at ambient temperature. The pure products were identified by spectral data.