15α-bromo-3β-acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide | 52618-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 15α-bromo-3β-acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
• CAS: 52618-93-6
• 化学式: C₂₅H₃₅BrO₅
• 分子量: 495.454
• InChiKey: JQURAMCYLLLNKA-LXGYKOLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15α-bromo-3β-acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到洋地黄毒苷元-3-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Steroids and related products. XLVII. Cardiotonic steroids. VII. The 14β-hydroxylation of 17β-substituted steroids. Part II

  摘要：

  The most efficient method for introducing a 14 beta-hydroxy group into a steroid with a 17 beta-side chain is reported. It can be used in the presence of an unsaturated lactone ring.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(81)90009-x
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5β-carda-14,20(22)-dienolide 在 高氯酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 15α-bromo-3β-acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  Steroids and related products. XLVII. Cardiotonic steroids. VII. The 14β-hydroxylation of 17β-substituted steroids. Part II

  摘要：

  The most efficient method for introducing a 14 beta-hydroxy group into a steroid with a 17 beta-side chain is reported. It can be used in the presence of an unsaturated lactone ring.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(81)90009-x