3-Methoxycarbonyl-2-methyl-prop-2-enyl-triphenylphosphonium | 13832-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methoxycarbonyl-2-methyl-prop-2-enyl-triphenylphosphonium
• 英文别名: (4-methoxy-2-methyl-4-oxobut-2-enyl)-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 13832-84-3
• 化学式: Br*C₂₄H₂₄O₂P
• 分子量: 455.331
• InChiKey: XQZOILMZYZIDKD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxycarbonyl-2-methyl-prop-2-enyl-triphenylphosphonium 在 1,2-环氧丁烷 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成C-核苷和其他1-脱氧核糖衍生物的关键中间体的制备

  摘要：

  可以使D-核糖与稳定的酰基化物反应以仅产生无环产物，然后可以使用苯基硒烯基氯以高立体选择性将其环化以产生1- β-取代的1-脱氧核糖衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39830000224
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3-methylbut-2-enoate 、 三苯基膦 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Methoxycarbonyl-2-methyl-prop-2-enyl-triphenylphosphonium
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素和相关化合物。第十五部分。八氢番茄红素，八氢番茄红素，ζ-胡萝卜素和神经孢子的结构与合成

  摘要：

  通过光谱研究和合成，已经建立了多烯，八氢番茄红素，八氢番茄红素，ζ-胡萝卜素和神经孢子烯的结构。讨论了这些多烯的立体化学。

  DOI：

  10.1039/j39660002154

文献信息

• Facile and controllable synthesis of multiply substituted benzenes via a formal [3+3] cycloaddition approach
  作者：Zhen-Cao Shu、Jian-Bo Zhu、Saihu Liao、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.028

  日期：2013.1

  for the conversion of α,β-unsaturated carbonyls to multi-substituted benzenes using allylic phosphonium ylide reagents has been developed. The substituents and their positions on the benzene ring are controllable and predictable by the choice of an appropriate combination of α,β-unsaturated carbonyl compounds and ylides.

  已经开发出一种简便的直接[3 + 3]方法，可使用烯丙基磷化叶立德试剂将α，β-不饱和羰基转化为多取代苯。通过选择适当的α，β-不饱和羰基化合物和烷基化物的组合，可以控制和预测取代基及其在苯环上的位置。
• Reaction of trisubstituted alkenes with iron porphyrin carbenes: facile synthesis of tetrasubstituted dienes and cyclopentadienes
  作者：Peng Wang、Saihu Liao、Sunewang R. Wang、Run-Duo Gao、Yong Tang

  DOI：10.1039/c3cc44092c

  日期：——

  The unprecedented reaction of trisubstituted alkenes with iron porphyrin carbenes has been successfully developed. Both multiply substituted 1,3-butadiene and cyclopentadiene products are readily accessible with high efficiency and selectivity in good yields.

  已经成功开发了三取代烯烃与卟啉铁甲酸酯的空前反应。多取代的1，3-丁二烯和环戊二烯产物都容易以高产率和高效率和选择性地获得。
• Synthesis of Benzothiophene‐Fused Oxa[6.6.5]tricyclic Skeletons through a Cinchonidine‐ or NaOH‐Promoted Quadruple Domino Sequence
  作者：Ke Li、Liang Wang、Aimin Yu、Lingli Zhu、Lei Zhang、Yingchun Gu、Xiangtai Meng

  DOI：10.1002/chem.201900890

  日期：2019.7.22

  Two base‐promoted quadruple domino reactions between thioaurones and allylic phosphonium salts have been developed to synthesize benzothiophene‐fused oxa[6.6.5]tricyclic skeletons in moderate to good yields with excellent stereoselectivity and broad functional‐group tolerance. This is a simple and useful protocol for the rapid construction of the umbrella‐like oxa[6.6.5]tricyclic skeleton.

  已开发出硫代金龙和烯丙基磷鎓盐之间的两个碱促进的四聚体多米诺反应，以中等至良好的产率合成苯并噻吩稠合的氧杂[6.6.5]三环骨架，具有出色的立体选择性和宽泛的官能团耐受性。对于快速构建类似伞形的oxa [6.6.5]三环骨架，这是一个简单而有用的协议。
• Synthesis of the oxazole- and diene-containing C9–C23 fragment of the type a streptogramin antibiotics
  作者：Mikael Bergdahl、Robert Hett、Timothy L. Friebe、Anthony R. Gangloff、Javed Iqbal、Yinghui Wu、Paul Helquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60128-4

  日期：1993.11

  The right-hand portion (3) of the type A streptogramin antibiotics was synthesized in non-racemic form through use of a Horner-Wadsworth-Emmons reaction for diene construction, an asymmetric aldol condensation, and a zinc-promoted oxazole addition reaction.

  通过使用用于二烯构建的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，不对称的羟醛缩合和锌促进的恶唑加成反应，以非消旋形式合成了A型链霉菌素抗生素的右侧部分（3）。
• Oediger,H. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2012 - 2016
  作者：Oediger,H. et al.

  DOI：——

  日期：——