(2S,3S,5R)-3-(((((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(2-cyanoethoxy)phosphoryl)oxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid | 1092570-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: (2S,3S,5R)-3-(((((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(2-cyanoethoxy)phosphoryl)oxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 1092570-75-6
• 化学式: C₂₅H₃₀N₅O₁₄P
• 分子量: 655.512
• InChiKey: ZAYREGCVLDRGOH-PBLRCIPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  260.33
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (2S,3S,5R)-3-(((((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(2-cyanoethoxy)phosphoryl)oxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  神经胺-二核苷和神经胺-PNA缀合物的合成及其与RNA相互作用的研究。

  摘要：

  合成了两种类型的神经胺衍生物，即神经胺-二核苷酸缀合物8a-g和神经胺-PNA缀合物12a-c和14a-d。通过叠氮基-亚胺与二核苷酸-5'-羧酸的缩合，然后还原和脱保护，来合成化合物8a-g。通过相似的策略合成化合物12a-c和14a-d。通过SPR评估缀合物8a-g，12a-c和14a-d对16S RNA，18S RNA和TAR RNA的结合亲和力。这表明缀合物12a-c和14a-d以与神经胺相同的水平与16S，18S RNA相互作用，与神经胺相比，14a和14d显示出对TAR RNA的约两倍的结合亲和力。但是，神经胺二核苷酸共轭物8a-g对16S，18S和TAR RNA的结合亲和力很弱，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.062
• 作为产物：
  描述：

  P-(2-cyano-ethyl)-thymidylyl-(3'->5')-O^3'-acetyl-thymidine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到(2S,3S,5R)-3-(((((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(2-cyanoethoxy)phosphoryl)oxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  神经胺-二核苷和神经胺-PNA缀合物的合成及其与RNA相互作用的研究。

  摘要：

  合成了两种类型的神经胺衍生物，即神经胺-二核苷酸缀合物8a-g和神经胺-PNA缀合物12a-c和14a-d。通过叠氮基-亚胺与二核苷酸-5'-羧酸的缩合，然后还原和脱保护，来合成化合物8a-g。通过相似的策略合成化合物12a-c和14a-d。通过SPR评估缀合物8a-g，12a-c和14a-d对16S RNA，18S RNA和TAR RNA的结合亲和力。这表明缀合物12a-c和14a-d以与神经胺相同的水平与16S，18S RNA相互作用，与神经胺相比，14a和14d显示出对TAR RNA的约两倍的结合亲和力。但是，神经胺二核苷酸共轭物8a-g对16S，18S和TAR RNA的结合亲和力很弱，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.062