3-methyl-1,5-diphenyl-1-pentyne | 1220698-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1,5-diphenyl-1-pentyne
• 英文别名: (3-methylpent-1-yne-1,5-diyl)dibenzene
• CAS: 1220698-87-2
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: ZRASGKVQLHOXOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 iron(II) acetate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-methyl-1,5-diphenyl-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  铁催化的炔丙基溴与烷基格氏试剂的偶联

  摘要：

  炔丙基溴与烷基镁试剂的铁催化交叉偶联反应可在光滑条件下提供丙二烯或炔丙基偶联的产物，并能耐受官能团的存在。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800849

文献信息

• Switch in Selectivity for Formal Hydroalkylation of 1,3‐Dienes and Enynes with Simple Hydrazones
  作者：Leiyang Lv、Lin Yu、Zihang Qiu、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201915875

  日期：2020.4.16

  anti-Markovnikov addition is obtained by changing to a ruthenium catalyst, thus providing direct and efficient access to homoallylic products exclusively. Isotopic substitution experiments indicate that no reversible hydro-metallation across the metal-π-allyl system occurred under ruthenium catalysis. Moreover, this protocol is applicable to the regiospecific hydroalkylation of the distal C=C bond of 1,3-enynes

  控制反应选择性是化学家的永恒追求。区域选择性催化利用和/或克服了固有的空间和电子偏向性，可以从相同的起始原料中提供多种区域富集的产物，是发散合成的强大工具。最近，据报道当使用镍催化剂时，用简单的azo酮进行的1，3-二烯的1，2-马氏化学加氢烷基化反应生成支链烯丙基化合物。作为工作的一部分，此处显示的是通过更换钌催化剂获得了马尔科夫尼科夫向反马尔科夫尼科夫添加的完全转换，从而提供了直接有效地专门获得均聚物的途径。同位素取代实验表明，在钌催化下，整个金属-π-烯丙基系统均未发生可逆的加氢金属化反应。此外，
• Selective Synthesis of Allenes and Alkynes through Ligand-Controlled, Palladium-Catalyzed Decarboxylative Hydrogenolysis of Propargylic Formates
  作者：Hirohisa Ohmiya、Mingyu Yang、Yoshihiro Yamauchi、Yuhki Ohtsuka、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol100405k

  日期：2010.4.16

  Ligand-controlled regioselective palladium-catalyzed decarboxylative hydrogenolysis of propargylic formates is described. A wide range of allenes and alkynes were obtained by using either 1,2-diphenylphosphinoethane (DPPE) or 1,6-bisdiphenylphosphinohexane (DPPH) as a catalyst ligand.

  描述了配体控制的区域选择性钯催化的炔丙基甲酸酯的脱羧氢解。通过使用1,2-二苯基膦基乙烷（DPPE）或1,6-双二苯基膦基己烷（DPPH）作为催化剂配体，可以获得广泛的丙二烯和炔烃。
• SOMOphilic Alkynylation of Unreactive Alkenes Enabled by Iron-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer
  作者：Binlin Zhao、Tianxiang Zhu、Mengtao Ma、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.3390/molecules27010033

  日期：——

  We report an efficient and practical iron-catalyzed hydrogen atom transfer protocol for assembling acetylenic motifs into functional alkenes. Diversities of internal alkynes could be obtained from readily available alkenes and acetylenic sulfones with excellent Markovnikov selectivity. An iron hydride hydrogen atom transfer catalytic cycle was described to clarify the mechanism of this reaction.

  我们报告了一种有效且实用的铁催化氢原子转移方案，用于将炔属基序组装成功能性烯烃。内炔烃的多样性可以从容易获得的烯烃和炔属砜中获得，具有优异的马尔科夫尼科夫选择性。描述了氢化铁氢原子转移催化循环以阐明该反应的机理。