(S)-N-((S)-1-(((S)-1-(dimethylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide | 233684-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-((S)-1-(((S)-1-(dimethylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 233684-38-3
• 化学式: C₂₂H₃₄N₄O₃
• 分子量: 402.537
• InChiKey: PTOYQYVPYNEXTK-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  90.54
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((S)-1-(((S)-1-(dimethylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2-N-[(2S)-2-[[(2S)-1-[2-(dimethylamino)ethyl]pyrrolidin-2-yl]methylamino]-3-phenylpropyl]-1-N,1-N,4-trimethylpentane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Chiral Pentamine Ligand for Enantioselective α-Alkylation of Acyclic Lithium Amide Enolates. Optimization of Chiral Ligands for Asymmetric Reactions Using Solid-Phase Organic Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel pentamine ligand has been developed for enantioselective alpha-alkylation of simple acyclic lithium amide enolates. It has been demonstrated that solid phase organic synthesis provides a powerful and rapid method for finding efficient chiral ligands.

  DOI：

  10.1021/ol990624d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(((S)-1-(((S)-1-(dimethylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(S)-N-((S)-1-(((S)-1-(dimethylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Chiral Pentamine Ligand for Enantioselective α-Alkylation of Acyclic Lithium Amide Enolates. Optimization of Chiral Ligands for Asymmetric Reactions Using Solid-Phase Organic Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel pentamine ligand has been developed for enantioselective alpha-alkylation of simple acyclic lithium amide enolates. It has been demonstrated that solid phase organic synthesis provides a powerful and rapid method for finding efficient chiral ligands.

  DOI：

  10.1021/ol990624d